O íon oxônio ou ião oxónio, em química, é qualquer cátion positivo de oxigênio, que possui três ligações. O íon oxônio mais simples é o íon hidrônio H3O+. Outro íon oxônio frequentemente encontrado na química orgânica é obtido pela protonação ou alquilação de um grupo carbonila como R-C=O+-R', que forma uma estrutura de ressonânica com o carbocátion R-C+-O-R' inteiro e é portanto especialmente estável:
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Alquiloxónio O hidrónio é um dos iões oxónio de fórmula RnH3−nO+. O oxigénio é geralmente piramidal com uma hibridização sp3 hibridização. Os que têm n=1 são designados por iões oxónio primários, sendo um exemplo o álcool protonado (por exemplo, metanol). Em meios ácidos, o grupo funcional oxónio produzido pela protonação de um álcool pode ser um grupo lábil na reação de eliminação de E2. O produto é um alceno. Normalmente, são necessárias, condições extremas de acidez, calor e desidratação. Outros iões oxónio de hidrocarbonetos são formados por protonação ou alquilação de álcoois ou éteres (R−C−−R1R2).
Os iões oxónio secundários têm a fórmula R2OH+, sendo um exemplo os éteres protonados.
Os iões oxónio terciários têm a fórmula R3O+, sendo exemplo o trimetiloxónio. Os sais terciários de alquiloxónio sais são agentes alquilantes úteis. Por exemplo, o tetrafluoroborato de trietiloxónio ()(), um sólido cristalino branco, pode ser utilizado, por exemplo, para produzir ésteres etílicos quando as condições da esterificação tradicional de Fischer são inadequadas. É também utilizado para a preparação de éteres enólicos e grupos funcionais relacionados. piramidalião oxóniofórmula esquelética docatião trimetiloxónioModelo de bolas e varetasdo trimetiloxóniomodelo de Calotte do trimetiloxónio
O oxatriquinano e o oxatriquinaceno são iões oxónio invulgarmente estáveis, descritos pela primeira vez em 2008. O oxatriquinano não reage com água a ferver ou com álcooiss, tiois, iões haletos ou aminas, embora reaja com nucleófilos mais fortes, como hidróxido, cianeto e azida.
Iões oxocarbénio Outra classe de iões oxónio que se encontra em química orgânica são os iões oxocarbénio, obtidos por protonação ou alquilação de um grupo carbonilo, por exemplo, R−C=−R′, que forma uma estrutura de ressonância com o composto totalmente carbocatião R−−O−R′ e, por isso, é especialmente estável: center|250px
Ver também Íon ônio Sal de pirilium
Categoria:Oxicatiões