Batalha de South Mountain (), às vezes chamada na Região Sul de Batalha de Boonsboro Gap (Battle of Boonsboro Gap), ocorreu em 14 de setembro de 1862 e fez parte da Campanha de Maryland, na Guerra Civil Americana. O general McClellan, comandante do Exército do Potomac, soube que o Exército da Virgínia do Norte, do general Lee havia se dividido, com uma parte recuando para a Virgínia e outra permanecendo em Maryland. Ele enviou o Corpo do general William B. Franklin para para romper o bloqueio da guarnição federal em Harpers Ferry, e com os demais Corpos iniciou um avanço contra Boonsboro, Maryland, para impedir que as divisões de James Longstreet e Daniel Harvey Hill impedissem o avanço de Franklin. Era necessário que o Exército do Potomac capturasse os desfiladeiros de Turner e Fox nas Montanhas Blue Ridge. A defesa dos desfiladeiros ficou a cargo da divisão de Daniel Hill, mas o avanço federal o pegou de surpresa. Durante os combates de 14 de setembro, os sulistas conseguiram manter o controle de ambas as gargantas, mas o inimigo tomou as alturas dominantes em ambos os flancos e, no final da noite, soube-se que o corpo de exército de Franklin havia tomado a Garganta de Crampton. O general Lee decidiu abandonar Boonsboro e iniciar a retirada para a Virgínia passando por Sharpsburg.
Antecedentes Em 10 de setembro de 1862, o Exército da Virgínia do Norte partiu de Frederick e iniciou uma marcha rumo ao oeste de Maryland, com várias divisões enviadas para cercar e tomar a cidade de Harpers Ferry. O plano dessa ofensiva foi elaborado pelo general Lee em 9 de setembro e ficou conhecido como “Ordem Especial 191”. Já em 11 de setembro, a 1.ª Divisão do Exército do Potomac (Divisão de Jacob D. Cox) entrou em Frederick, e na manhã de 13 de setembro o XII Corpo, do general Alpheus S. Williams, aproximou-se da cidade. Um sargento do corpo de exército encontrou uma cópia perdida da Ordem 191, entregou-a ao quartel-general do corpo de exército, de onde a ordem foi imediatamente encaminhada ao quartel-general do exército. O general George McClellan percebeu que Lee havia dividido suas forças e que havia a possibilidade de derrotar os sulistas em partes. Segundo o historiador Ezra A. Carman, McClellan tinha três opções: ele poderia ir romper o bloqueio de Harpers Ferry às margens do rio Potomac; poderia romper pela garganta de Crampton para atingir a retaguarda da divisão de Lafayette McLaws perto de Harpers Ferry; ou ainda avançar pela ala direita, passando por Middletown e pelo desfiladeiro de Turner, em direção a Boonsboro..
McClellan rejeitou imediatamente a primeira opção, pois considerou esse caminho muito perigoso. Ele decidiu atacar em duas frentes: com uma parte do exército pelo desfiladeiro de Crampton e com a outra pelo desfiladeiro de Turner. Na primeira frente, ele teria de atacar 10 brigadas dispersas de McLaws, enquanto na segunda enfrentaria 5 brigadas em Boonsboro e outras 9 em Hagerstown, 19 quilômetros a oeste. Às 18h20, McClellan enviou a William B. Franklin um plano detalhado da ofensiva. McClellan poderia muito bem ter enviado o exército para uma marcha noturna e facilmente tomado os desfiladeiros antes mesmo do amanhecer, enfrentando, para isso, apenas os piquetes de cavalaria de J. E. B. Stuart. Tal ofensiva colocaria imediatamente em situação crítica a divisão de McLaws, que seria obrigada a iniciar uma difícil retirada. Mas McClellan não iniciou o ataque, desperdiçando toda a noite de 13 de setembro e a madrugada de 14. Com isso, segundo Ezra A. Carman, ele perdeu a melhor oportunidade de toda a sua vida.
A divisão do general Daniel Harvey Hill, com 5 mil homens estava posicionada em Boonsboro para impedir que a guarnição federal de Harpers Ferry avançasse para o norte e, como objetivo secundário, para proteger as passagens das Montanhas Blue Ridge. Hill concentrou-se no cumprimento da primeira tarefa, acreditando que as passagens seriam protegidas de forma confiável pela cavalaria de J. E. B. Stuart. Na tarde de 13 de setembro, J. E. B. Stuart informou a Hill que as forças federais se aproximavam das Montanhas Blue Ridge e solicitou que uma brigada de infantaria protegesse as gargantas. Ele informou que, às 14h, o exército federal havia repelido suas posições de defesa na garganta das Montanhas Catoctin, onze quilômetros a leste das Montanhas Blue Ridge. Se McClellan continuasse avançando em direção a Boonsboro, ele chegaria diretamente à retaguarda da divisão de McLaws, que ficaria isolada das forças principais. Nessa situação, para o general Lee, na opinião do historiador Douglas Southall Freeman, restava apenas uma opção: retirar urgentemente a divisão de Hill de volta para as Montanhas Blue Ridge (que, inicialmente, não estavam previstas para serem defendidas) e conter McClellan até que Harpers Ferry fosse tomada ou, pelo menos, até que McLaws saísse da situação de perigo.
Lee enviou a Hill a ordem de defender o desfiladeiro de Turner e chamou o general James Longstreet. Ele explicou a situação a ele e ordenou que a brigada de Robert Toombs permanecesse em Hagerstown para proteger as caravanas, enquanto todas as demais unidades fossem enviadas na manhã de 14 de setembro para ajudar Hill nas Montanhas Blue Ridge. Longstreet não gostou da ideia. Ele argumentou que seus homens ficariam muito exaustos após a marcha e dificilmente conseguiriam defender o desfiladeiro com eficácia; por isso, seria melhor concentrar o exército em Sharpsburg. Mas Lee não queria arriscar a divisão de McLaws e não se desviou de seu plano. Às 22h, ele enviou a McLaws um aviso sobre o perigo e ordenou que se dirigisse o mais rápido possível a Harpers Ferry e, caso não houvesse ordens de Stonewall Jackson, que seguisse para Sharpsburg o mais rápido possível. Mais tarde naquela noite, Lee recebeu uma carta de Longstreet, na qual este voltava a sugerir a retirada para Sharpsburg.
George McClellan passou o dia 13 de setembro em Fredericksburg, estudando a “Ordem Especial 191” e aguardando informações de reconhecimento da cavalaria de Alfred Pleasonton. Somente ao anoitecer ele começou a dar ordens relativas ao ataque de 14 de setembro. Segundo seu plano, as forças principais do exército deveriam avançar sobre Boonsboro e derrotar ali o exército de Lee, enquanto o corpo de Franklin deveria avançar para desbloquear Harpers Ferry. A ordem a Franklin foi enviada às 18h20. Franklin recebeu ordens para avançar de Frederick, passando por Jefferson e Berkittsville, em direção ao desfiladeiro de Turner, e ocupá-lo, caso estivesse livre. Caso estivesse ocupado pelo inimigo, Franklin deveria atacar, mas somente após o ataque federal geral na garganta de Crampton. Em seguida, ele deveria atacar a divisão de McLaws e libertar Harpers Ferry. Depois disso, previa-se que, ao se unir à divisão de Dixon Stansbury Miles, deixar Harpers Ferry e atacar a retaguarda do inimigo na garganta de Fox, caso ela ainda não tivesse sido ocupada pelo Exército Federal. Caso o desfiladeiro já tivesse sido tomado, Franklin receberia ordens para seguir para Sharpsburg e isolar o exército de Lee da retaguarda ou impedir que Jackson cruzasse para a margem norte do Potomac.
Enquanto isso, Hill não considerava a possibilidade de uma batalha nas Montanhas Blue Ridge. Nos três dias em que permaneceu em Boonsboro, ele não visitou essas montanhas sequer uma vez. Ao saber por Stuart que sua cavalaria havia sido repelida para as montanhas, limitou-se a enviar a brigada de Alfred H. Colquitt em seu auxílio. A brigada de Samuel Garland Jr. foi posicionada mais perto das montanhas para reforçar Colquitt, caso fosse necessário. Colquitt chegou ao desfiladeiro de Turner ao pôr do sol e, na escuridão, avistou inúmeras fogueiras de acampamento ao longe, a leste. Ele informou a Hill que havia um número suspeito de fogueiras. À meia-noite, chegou um aviso do general Lee. Só então Hill soube que as Montanhas Blue Ridge seriam defendidas com seriedade, mas, como desconhecia completamente a região, pediu conselho a J. E. B. Stuart. Pela manhã, Hill partiu para as passagens. Naquele dia, ele teria, pela primeira vez, que comandar de forma independente uma divisão no campo de batalha, mas ainda não havia percebido o perigo da situação e continuava mantendo suas três brigadas em Boonsboro.
A Batalha thumb|upright=1.5|Campanha de Maryland: Batalha de South Mountain, 14 de setembro de 1862 Ao amanhecer de 14 de setembro, o general Daniel Hill partiu para o desfiladeiro de Turner. Quando chegou ao desfiladeiro, a brigada de Colquitt já estava posicionada ali e a brigada de Garland se aproximava. Hill contava ainda com mais três brigadas (George B. Anderson, Roswell S. Ripley e Robert E. Rodes), mas estava ciente da possibilidade de uma fuga da guarnição federal de Harpers Ferry. Ele sabia, por meio de J. E. B. Stuart, que apenas duas brigadas federais se aproximavam do desfiladeiro e, provavelmente, não levou a sério o relatório de Colquitt sobre as numerosas fogueiras noturnas. Mesmo a ordem de Lee para que toda a divisão de Longstreet fosse transferida para as montanhas não o convenceu da gravidade da situação. Na passagem, Hill esperava encontrar Stuart, mas este já havia partido em direção ao desfiladeiro de Crampton. Hill realizou um breve reconhecimento e logo ouviu vozes de soldados federais e o rangido de rodas nas proximidades, atrás da floresta. O inimigo já estava próximo, e nas montanhas havia muitas estradas pelas quais era possível contornar o desfiladeiro de Turner. Hill chegou à conclusão de que o desfiladeiro só poderia ser defendido com forças numerosas. Ele decidiu chamar a brigada de Anderson, mas não se atreveu a fazer o mesmo com as brigadas de Rodes e Ripley. No relatório, ele escreveu que não desejava chamá-las até que as forças e os planos do inimigo se tornassem mais evidentes. “Ele não especificou o que desejava de mais evidente do que o que seus próprios ouvidos já haviam testemunhado”, escreveu Douglas Freeman.
Hill decidiu deixar a brigada de Colquitt no desfiladeiro de Turner e enviar a brigada de Garland para proteger o flanco direito em direção ao desfiladeiro de Fox. Garland já havia chegado ao quartel-general de Colquitt, tomado uma xícara de café com ele e recebido algumas informações sobre a região. Hill ordenou que ele mantivesse, a qualquer custo, a Antiga Estrada de Sharpsburg no desfiladeiro de Fox, pois daí dependia a segurança das caravanas de todo o exército. À disposição de Garland estavam tanto regimentos sem experiência em combate quanto veteranos que haviam participado da batalha de Williamsburg. Garland chegou ao desfiladeiro, encontrou ali a cavalaria de Thomas L. Rosser e posicionou os regimentos de forma que os veteranos recebessem o impacto principal, enquanto os menos experientes ficassem em setores menos perigosos.
thumb|esquerda|General Samuel Garland