Ácido acetoacético é o nome usual do ácido 3-Oxobutanóico. Já foi também comumente designado como ácido diacético, termo atualmente em desuso.
Obtenção e preparação O ácido acetoacético é obtido por saponificação (hidrólise) do acetoacetato de etila e acidificação do acetoacetato salino obtido.
Outra possibilidade para sua síntese é a oxidação do ácido butírico com peróxido de hidrogênio.
Propriedades No ácido acetoacético ocorre a chamada tautomeria cetoenólica. Como consequência do efeito indutivo do grupamento cetônico, o ácido acetoacético é mais ácido que o seu homólogo, o ácido butírico.
Utilização O ácido acetoacético puro é raramente utilizado, já que se decompõe facilmente por descarboxilação formando acetona e dióxido de carbono, sobretudo em temperaturas mais altas.
Em geral, o ácido acetoacético é gerado a 0 °C e usado in situ imediatamente.George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-?-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963).http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0633.pdf A forma ácida tem uma meia vida de 140 minutos a 37°C em meio aquoso, enquanto a forma básica (o ânion) tem meia vida de 130 horas, ou seja, decompõe-se 50 vezes mais lentamente. Muito mais estáveis e importantes, como intermediários sintéticos e reagentes, são os seus ésteres e sais.
Significado biológico O ácido acetoacético é, tal como seu isômero, o ácido 2-oxobutanóico, produto intermediário no metabolismo dos ácidos graxos. É um dos chamados corpos cetônicos e tem significado especial na fisiologia da desnutrição e da dieta. Em estado de desnutrição, a escassez de intermediários do ciclo de Krebs procedentes do metabolismo de glicídios ou de aminoácidos, leva ao acúmulo de acetilcoenzima A, dando origem ao processo conhecido como cetose.
Literatura Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie E III 3; 1178
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