A 1.ª cerimônia anual do Grammy Award foi realizada em 4 de maio de 1959. Duas cerimônias separadas foram realizadas simultaneamente no mesmo dia; o primeiro no hotel The Beverly Hilton em Beverly Hills, Califórnia, e o segundo no Park Sheraton Hotel em Nova York. Ella Fitzgerald ganhou a maioria dos prêmios com 3, enquanto Count Basie, Domenico Modugno, Henry Mancini e Ross Bagdasarian Sr. ganharam 2 prêmios.
Vencedores do prêmio Gravação do Ano Domenico Modugno por "Nel Blu Dipinto di Blu (Volare)"
Álbum do Ano Henry Mancini por The Music from Peter Gunn
Canção do Ano Domenico Modugno por "Nel Blu Dipinto di Blu (Volare)"
Melhor Álbum Infantil Melhor Álbum Infantil Ross Bagdasarian Sr. por "The Chipmunk Song (Christmas Don't Be Late)" performed by Ross Bagdasarian Sr. as "David Seville and the Chipmunks"
Melhor Álbum de Comédia Melhor Álbum de Comédia Ross Bagdasarian, Sr. por "The Chipmunk Song", performed by Ross Bagdasarian Sr. as "David Seville and the Chipmunks"
Arranjo e Composição Melhor Composição Nelson Riddle (composer) por "Cross Country Suite" Melhor Arranjo Henry Mancini (arranger & artist) por The Music from Peter Gunn
Country Melhor Álbum Country The Kingston Trio por "Tom Dooley"
Jazz Melhor Álbum Jazz (solo) Ella Fitzgerald por Ella Fitzgerald Sings the Duke Ellington Songbook Melhor Álbum Jazz (grupo) Count Basie por Basie
Musical show Melhor Álbum Original (Broadway ou TV) Meredith Willson (composer) & the original cast with Robert Preston, Barbara Cook, David Burns, Eddie Hodges, Pert Kelton & Helen Raymond por The Music Man Melhor Trilha Sonora ou Gravação Original pra Filme ou TV André Previn & the original cast por Gigi (Original Motion Picture Soundtrack)
Notas e fotografias Melhor Capa de Álbum Frank Sinatra por Frank Sinatra Sings for Only the Lonely
Pop Melhor Performance Vocal (feminino) Ella Fitzgerald por Ella Fitzgerald Sings the Irving Berlin Songbook Melhor Performance Vocal (masculino) Perry Como por "Catch a Falling Star" Melhor Performance Vocal (grupo ou coral) Keely Smith & Louis Prima for "That Old Black Magic" Melhor Performance Orquestra de Dança Count Basie por Basie Melhor Performance Orquestra Billy May por Billy May's Big Fat Brass
Production and engineering Best Engineered Record - Non-Classical Ted Keep (engineer) for "The Chipmunk Song" performed by David Seville Best Engineered Record (Classical) Sherwood Hall III (engineer), Laurindo Almeida & Salli Terri for Duets with Spanish Guitar
R&B Melhor Performance Rhythm & Blues The Champs for "Tequila"
Documentário Best Performance Documentário ou Álbum Falado Stan Freberg for The Best of the Stan Freberg Shows
1959 Grammy