Cloreto de benzenodiazônio é um composto orgânico com a fórmula [C6H5N2]Cl. É um sal de um cátion de diazônio e cloreto. Existe como um sólido incolor que é solúvel em solventes polares. É um composto representativo de uma família de compostos arildiazônio que são usados para produzir corantes azo.
Síntese
Método 1
Este composto é facilmente preparado por métodos ordinários de diazotação pela dissolução de anilina em ácido clorídrico resfriado com gelo, seguido pela adição de nitrito de sódio. This procedure described the tetrafluoroborate salt of phenyldiazonium. Esta mistura produz ácido nitroso (HNO2), o qual procede uma reação com a anilina:
C6H5NH2 + HNO2 + HCl → [C6H5N2]Cl + 2 H2O
A temperatura deve ser controlada para evitar a decomposição do produto. Devido a esta instabilidade, este sal não é disponível comercialmente.
Método 2
Cloreto de diazônio é também preparado pelo tratamento de ésteres nitrito com anilina na presença de HCl. Ésteres nitrito são formados de álcool com ácido nitroso.
C5H11ONO + HCl + C6H5NH2 → [C6H5N2]Cl + C5H11OH + H2O
Propriedades físicas
O cloreto de benzenodiazônio é uma sólido cristalino incolor. É facilmente solúvel em água mas menos solúvel em etanol. Torna-se castanho quando exposto ao ar.
Propriedades químicas
O grupo diazo (N2) pode ser substituído por muitos outros grupos resultando numa variedade de derivados substituídos de fenilo:
C6H5N+ + Nu- → C6H5Nu + N2
Estas transformações estão associados com muitas reações nomeadas incluindo a reação de Schiemann, reação de Sandmeyer e reação de Gomberg-Bachmann. Uma ampla variedade de grupos pode ser usada para substituir o grupo N2 incluindo haletos, SH-, CO2H- e OH-. De valor prático considerável na indústria de corantes são as reações de acoplamentos diazoicos.
Segurança
Trabalhadores tem mencionado a violenta decomposição deste composto.
Categoria:Hidrocarbonetos aromáticos Categoria:Diazocompostos Categoria:Cloretos