A Premier Soccer League 1998-1999 ou conhecida como 1998-99 Castle Premiership foi a 3º edição da Premier Soccer League, principal competição de futebol da África do Sul. A liga teve a participação de 18 clubes.
O Mamelodi Sundowns foi o primeiro bicampeão, com os rivais Kaizer Chiefs e Orlando Pirates segundo e terceiro respectivamente.
Tabela Final
PosTimeJVEDGFGAGDPtsNotes, Qualifications & Relegations1Mamelodi Sundowns (C)3423657026+4475Liga dos Campeões da CAF de 200012Kaizer Chiefs3423657334+3975Copa da CAF13Orlando Pirates3417985528+27604Manning Rangers3417986038+22605Seven Stars34157124041-1526Free State Stars F.C.341311104339+4507Bloemfontein Celtic34138133334-1478SuperSport United341113104538+746Recopa Africana19Bush Bucks34135164857-94410Jomo Cosmos341110133739-24311Bidvest Wits34913123139-84012Hellenic34816103243-114013Cape Town Spurs34912135250+23914AmaZulu34109154053-133915Moroka Swallows34910152944-153716Santos34714133654-183517Dynamos (R)3478192051-3129Rebaixados à National First Division18Vaal Professionals (R)3456233874-3621
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