miniaturadaimagem|A fortaleza de Castillo del Morro em Havana, construída em 1589. A ilha de Cuba era habitada por várias culturas ameríndias antes da chegada do explorador Cristóvão Colombo em 1492. Após a sua chegada, a Espanha conquistou Cuba e nomeou governadores espanhóis para governar em Havana. Os administradores em Cuba estavam sujeitos ao vice-rei da Nova Espanha e às autoridades locais de Hispaniola. Em 1762-63, Havana foi brevemente ocupada pela Grã-Bretanha, antes de ser devolvida à Espanha em troca da Flórida. Uma série de rebeliões entre 1868 e 1898, lideradas pelo General Máximo Gómez, não conseguiu acabar com o domínio espanhol e ceifou a vida de 49 mil guerrilheiros cubanos e 126 mil soldados espanhóis. A Guerra Hispano-Americana resultou na retirada espanhola da ilha em 1898 e, após três anos e meio de regime militar subsequente dos Estados Unidos, Cuba conquistou a independência formal em 1902.
Nos anos que se seguiram à sua independência, a república cubana assistiu a um desenvolvimento económico significativo, mas também à corrupção política e a uma sucessão de líderes despóticos, culminando com a derrubada do ditador Fulgêncio Batista pelo Movimento 26 de Julho, liderado por Fidel Castro, durante a Revolução Cubana de 1953–1959. O novo governo alinhou-se com a União Soviética e abraçou o comunismo. Cuba foi oficialmente ateia de 1962 a 1992. No início da década de 1960, o regime castrista resistiu à invasão, enfrentou a ameaça do Armagedom nuclear, e viveu uma guerra civil que incluiu o apoio dominicano aos opositores do regime. Após a invasão da Tchecoslováquia pelo Pacto de Varsóvia (1968), Fidel Castro declarou publicamente o apoio de Cuba. O seu discurso marcou o início da completa absorção de Cuba no Bloco de Leste. Durante a Guerra Fria, Cuba também apoiou a política soviética no Afeganistão, Polónia, Angola, Etiópia, Nicarágua e El Salvador. A economia cubana foi apoiada principalmente por subsídios soviéticos.
Com a dissolução da URSS em 1991, Cuba mergulhou numa grave crise económica conhecida como Período Especial, que terminou em 2000, quando a Venezuela começou a fornecer petróleo subsidiado a Cuba. O país tem estado política e economicamente isolado pelos Estados Unidos desde a Revolução, mas gradualmente ganhou acesso ao comércio estrangeiro e às viagens internacionais à medida que os esforços para normalizar as relações diplomáticas progrediram. As reformas económicas internas também estão a começar a resolver os problemas económicos existentes que surgiram no rescaldo do período especial (ou seja, a introdução do sistema de moeda dupla).
Período Pré-Colombiano esquerda|miniaturadaimagem|Mulheres taínas preparando tapioca em gravura de 1565. Os primeiros habitantes humanos conhecidos de Cuba habitaram a ilha no 4º milênio aC. O sítio arqueológico cubano mais antigo conhecido, Levisa, data de aproximadamente 3.100 aC. Uma distribuição mais ampla de locais data de depois de 2.000 aC, mais notavelmente representada pelas culturas Cayo Redondo e Guayabo Blanco do oeste de Cuba. Essas culturas neolíticas usavam ferramentas e ornamentos de pedra e conchas, incluindo os gladiolitos em forma de adaga. As culturas Cayo Redondo e Guayabo Blanco viviam um estilo de vida de subsistência baseado na pesca, caça e coleta de plantas silvestres.
Os indígenas guanahatabey, que habitaram Cuba durante séculos, foram levados para o extremo oeste da ilha pela chegada de ondas subsequentes de migrantes, incluindo os taínos e os ciboneis. Essas pessoas migraram para o norte ao longo da cadeia de ilhas do Caribe. Os taínos e ciboneys faziam parte de um grupo cultural comumente chamado de aruaques, que habitava partes do nordeste da América do Sul antes da chegada dos europeus. Inicialmente, estabeleceram-se no extremo leste de Cuba, antes de se expandirem para oeste através da ilha. O clérigo e escritor dominicano espanhol Bartolomé de las Casas estimou que a população taíno de Cuba atingiu 350.000 no final do século XV. Os taínos cultivavam a raiz da mandioca, colhiam e assavam para produzir tapioca. Eles também cultivavam algodão e tabaco e comiam milho e batata-doce.
Migrações pré-colombianas thumb|Indígenas de Cuba, um deles fumando charuto, em gravura de 1558.A presença humana em Cuba remonta a cerca de 8.000 a 10.000 anos atrás, muitos milhares de anos mais tarde do que em outras partes da América, e os primeiros colonos chegaram do continente à ilha após arriscadas viagens marítimas. A ilha conta com 3.200 sítios arqueológicos indígenas e antropólogos da Universidade de Havana estimaram inicialmente que os indígenas mais antigos de Cuba e das Grandes Antilhas viveram há cerca de 7.000 anos na região de Canímar Abajo, muito perto do famoso balneário de Varadero, 140km a leste de Havana. Este sítio arqueológico, com mais de 100 vestígios indígenas, foi descoberto por acaso dentro de um acampamento em 1984, quando alguns funcionários fizeram uma escavação para enterrar lixo. Segundo indicam os registros arqueológicos, Cuba teria sido povoada mediante diversas migrações procedentes tanto da América do Norte como da América do Sul, distinguindo-se os seguintes movimentos populacionais: Primeira migração: 6.000 a.C. Desde o Golfo do México e América do Norte. Caçadores paleolíticos provenientes do Mississipi, da Flórida e das Bahamas, teriam migrado em busca de preguiças-gigantes (Megalocnus rodens), do peixe-boi, do almiqui, da jutia e outros animais. Segunda migração: 2.500 a.C. Proveniente da América Central e América do Sul, especialmente das áreas correspondentes aos atuais territórios do México, de Honduras e da Venezuela. Esses povos se estabeleceram na costa sul de Cuba (Ciénaga de Zapata, Isla de Pinos e Guanahacabibes) como pescadores de plataforma e coletores de litoral. Usavam facas, percutores, almofarizes e outros artefatos. Possivelmente tinham uma organização matrilinear e enterravam seus mortos. Terceira migração: 500 a.C. Desde a Flórida e do vale do Missisippi. Esses povos se assentaram em Matanzas e se espalharam pela costa norte. Quarta migração: Século VI d.C. Primeira migração de taínos desde as Antilhas. Esses povos estabeleceram-se principalmente na zona oriental de Cuba, nas imediações da atual Banes. Introduziram o milho, a mandioca, o tabaco e muitos utensílios de cerâmica. Praticavam rituais e tinham uma organização social. Quinta migração: Primeira metade do século XV. Esses povos utilizaram a mesma rota migratória usada por seus antecessores e se assentaram em Mayarí. Segundo o clérigo dominicano Bartolomeu de las Casas, eram caribes, procedentes da costa da Venezuela, e eram mais adiantados. Cultivavam milho e mandioca, produziam artefatos de cerâmica. Foram precedidos pelos ciboneis (aruaques) e pelos povoadores mais antigos da ilha - os guanajatabeis.
A conquista espanhola
miniaturadaimagem|Uma pintura em aquarela da Baía de Havana, c. 1639. Cristóvão Colombo, em sua primeira viagem à América patrocinada pela Espanha em 1492, navegou para o sul do que hoje são as Bahamas para explorar a costa nordeste de Cuba e a costa norte de Hispaniola. Colombo, que procurava uma rota para as Índias, acreditava que a ilha era uma península do continente asiático. Colombo chegou a Cuba em 27 de outubro de 1492 e desembarcou em 28 de outubro de 1492, em Puerto de Nipe.
Durante uma segunda viagem em 1494, Colombo passou ao longo da costa sul, desembarcando em várias enseadas, incluindo o que viria a ser a Baía de Guantánamo. Com a Bula Papal de 1493, o Papa Alexandre VI ordenou à Espanha que conquistasse e convertesse os pagãos do Novo Mundo ao Catolicismo. Os espanhóis começaram a criar assentamentos permanentes na ilha de Hispaniola, a leste de Cuba, logo após a chegada de Colombo ao Caribe, mas a costa de Cuba só foi totalmente mapeada pelos europeus em 1508, por Sebastián de Ocampo. Em 1511, Diego Velázquez de Cuéllar partiu de Hispaniola para formar o primeiro assentamento espanhol em Cuba, com ordens da Espanha para conquistar a ilha. O assentamento foi em Baracoa, mas os novos colonos foram recebidos com forte resistência da população taíno local. Os taínos foram inicialmente organizados pelo cacique Hatuey, que se mudou de Hispaniola para escapar do domínio espanhol. Após uma prolongada campanha de guerrilha, Hatuey e sucessivos chefes foram capturados e queimados vivos e, em três anos, os espanhóis ganharam o controle da ilha. Em 1514, um assentamento na costa sul foi fundado no que viria a ser Havana. A cidade atual foi fundada em 1519. miniaturadaimagem|Um monumento ao cacique taíno Hatuey em Baracoa, Cuba. O clérigo Bartolomé de las Casas observou uma série de massacres iniciados pelos invasores, nomeadamente o massacre perto de Camagüey dos habitantes de Caonao. Segundo o seu relato, cerca de três mil aldeões viajaram para Manzanillo para saudar os espanhóis com comida e foram "massacrados sem provocação". Os grupos indígenas sobreviventes fugiram para as montanhas ou para as pequenas ilhas vizinhas antes de serem capturados e forçados a entrar em reservas. Uma dessas reservas foi Guanabacoa, hoje um subúrbio de Havana.
Em 1513, Fernando II de Aragão emitiu um decreto estabelecendo o sistema de assentamento de terras da encomienda que seria incorporado em toda a América espanhola. Velázquez, que se tornou governador de Cuba, recebeu a tarefa de distribuir as terras e os povos indígenas a grupos em toda a nova colônia. O esquema não foi um sucesso, no entanto, pois os nativos sucumbiram a doenças trazidas de Espanha, como o sarampo e a varíola, ou simplesmente recusaram-se a trabalhar, preferindo mudar-se para as montanhas. Desesperados por mão-de-obra para os novos assentamentos agrícolas, os conquistadores procuraram escravos nas ilhas vizinhas e no entorno continental. O tenente de Velázquez, Hernán Cortés, lançou a conquista espanhola do Império Asteca a partir de Cuba, navegando de Santiago até a Península de Yucatán. No entanto, estes recém-chegados também se dispersaram no sertão ou morreram de doenças.
Apesar das difíceis relações entre os nativos e os novos europeus, alguma cooperação ficou evidente. Os espanhóis aprenderam com os nativos como cultivar o tabaco e consumi-lo como charuto. Houve também muitas uniões entre os colonos espanhóis, em sua maioria homens, e as mulheres indígenas. Estudos modernos revelaram vestígios de DNA que conferem características físicas semelhantes às das tribos amazônicas em indivíduos em toda Cuba, embora a população nativa tenha sido em grande parte destruída como cultura e civilização depois de 1550. De acordo com as Leis Novas espanholas de 1552, os indígenas cubanos foram libertados da encomienda e foram criadas sete cidades para os povos indígenas. Existem famílias descendentes de indígenas cubanos (taíno) em vários lugares, principalmente no leste de Cuba. A população indígena local também deixou sua marca na língua, com cerca de 400 termos e topônimos taíno sobrevivendo até os dias atuais. Por exemplo, Cuba e Havana foram derivadas do Taíno Clássico, e palavras indígenas como tabaco, furacão e canoa foram transferidas para o inglês.
Período colonial miniaturadaimagem|Soldado e mulata, pintura de Víctor Patrício de Landaluze.