Tioacetona é um composto organossulfurado da família das tiocetonas, de fórmula química (CH3)2C=S. Apresenta-se como um líquido laranja-avermelhado ou castanho, instável acima de −20 °C; nessa faixa, polimeriza-se rapidamente ou converte-se no seu trímero cíclico, a tritioacetona (2,2,4,4,6,6-hexametil-1,3,5-tritiano). É célebre pelo cheiro extremamente forte e repulsivo, considerado o pior já conhecido pela humanidade.
Histórico A tioacetona foi obtida pela primeira vez em 1889 por Baumann e Fromm como impureza da tritioacetona.
Relatos clássicos do impacto olfativo incluem: Freiburg im Breisgau, 1889 – uma tentativa de destilação causou náuseas e desmaios num raio de ≈ 200 m, levando à evacuação parcial da área. Esso Research (Reino Unido), 1967 – “quantidades vestigiais tornaram o laboratório e 200m ao redor inabitáveis”.
Estrutura e propriedades A estrutura é análoga à da acetona (C3H6O), substituindo-se o oxigênio por enxofre (ligação C=S).
Propriedade Valor Massa molar 74,15 g·mol−1 Ponto de fusão −55 °C Ponto de ebulição 70 °C (decomp.) Densidade (−20 °C) 0,94 g·cm−3
Instabilidade – polimeriza-se mesmo a temperaturas sub-zero, formando politioacetona (polímero linear) e tritioacetona (trímero cíclico, p.f. ≈ 24 °C). Solubilidade – insolúvel em água; solúvel em solventes orgânicos pouco polares.
Preparação O método mais comum envolve o craqueamento da tritioacetona [(CH3)2C=S]3 a :
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A tritioacetona pode ser obtida por: pirólise de sulfeto de alil-isopropila; ou reação de acetona com gás sulfídrico (H2S) na presença de um ácido de Lewis.
Polimerização Mesmo a −78 °C, a tioacetona pode polimerizar, sobretudo na presença de luz ou radicais livres. O polímero apresenta: massa molar média: 2 000–14 000 g·mol−1; ponto de fusão: 70–125 °C; bandas de IV em 2 950, 2 900, 1 440, 1 360–1 375, 1 085 e 643 cm−1.
Odor Baumann e Fromm descreveram o odor da tioacetona da seguinte forma:
Por não ter aplicação industrial, é manuseada apenas sob atmosfera inerte e temperaturas inferiores a −20 °C, com equipamento de proteção individual completo.
Ver também Tiocetona Tritioacetona Malodorante
Referências
Categoria:Monômeros