Oops!... I Did It Again é o segundo álbum de estúdio da artista musical estadunidense Britney Spears, lançado em 3 de maio de 2000 pela Jive Records. Após o enorme sucesso comercial de seu primeiro álbum de estúdio ...Baby One More Time (1999) e a conclusão de sua turnê de mesmo título, Spears começou a gravar material para seu segundo álbum de estúdio, entre setembro de 1999 até abril de 2000, em estúdios nos Estados Unidos, Canadá e na Suécia. Pressionada a duplicar o sucesso de ...Baby One More Time, ela colaborou com uma ampla gama de produtores musicais, incluindo Max Martin, Rami Yacoub, Per Magnusson, David Kreuger, Kristian Lundin, Jake Schulze, Darkchild, e Robert John "Mutt" Lange para seu disco seguinte.
O resultado foi um disco, musicalmente, derivado por pop, dance-pop e teen pop, extremamente ao estilo de seu antecessor, mas incorporando gêneros urbanos como o funk e R&B. Sua instrumentação é constituída por sintetizadores, baixo, bateria, guitarra, teclado e piano. Liricamente, as faixas referem-se ao amor, solidão, autoempoderamento e fama, sendo descrito pela intérprete como um material mais maduro que seu antecessor. A mídia especializada o recebeu com revisões positivas, a qual prezou sua produção e os vocais da artista. Como resultado, foi indicado a Melhor Álbum Pop Vocal durante a 43.ª cerimônia dos Grammy Awards.
Comercialmente, o disco foi um grande sucesso, liderando as tabelas de álbuns de países como Alemanha, Argentina, Áustria, Bélgica, Austrália, Canadá, Portugal, Suíça e de outros vários países, ao passo que se qualificou entre os dez primeiros na Finlândia, Itália, Japão, Irlanda, Nova Zelândia e em outras nações. Nos Estados Unidos, converteu-se no segundo disco consecutivo da artista a debutar na liderança da Billboard 200. Suas 1 milhão e 319 mil cópias vendidas no país em sua primeira semana tornara-se o valor mais alto por um disco de uma artista feminina em uma única semana, recorde mantido por Spears durante 15 anos, até ser superado por 25 (2015), de Adele, que vendeu mais de 3 milhões de cópias na sua semana de lançamento. O material obteve certificação de diamante (10x platina) pela Recording Industry Association of America (RIAA), denotando vendas de 10 milhões de unidades em território estadunidense. Foi o terceiro CD mais vendido no país e no mundo em 2000 e comercializou vinte milhões de unidades mundialmente, sendo o segundo álbum mais vendido de Spears e um dos mais vendidos de todos os tempos.
Para promover o disco, quatro singles foram lançados; "Oops!... I Did It Again", o primeiro, tornou-se um sucesso internacional, alcançando o primeiro lugar nas paradas musicais da Austrália, Canadá, Reino Unido e nove outros países, ao mesmo tempo, em que conseguiu a posição nove no Billboard Hot 100, sendo, ainda, indicado a Melhor Performance Feminina Pop durante a 43.ª cerimônia dos Grammy Awards. "Lucky", lançado na sequência, listou-se entre os dez primeiros em 16 países, mas obteve apenas a posição 23 na Billboard Hot 100. O terceiro, "Stronger", teve o número 11 como melhor na Billboard Hot 100 e se tornou o single mais vendido do álbum. "Don't Let Me Be The Last To Know", a última a ser distribuída, angariou desempenho moderado em toda a Europa e falhou completamente nos Estados Unidos. Como forma de divulgação, Spears apresentou-se em diversas premiações e programas televisivos e embarcou na turnê mundial Oops!... I Did It Again World Tour (2000-01), com o qual visitou a América do Norte, Europa e Brasil. O disco é creditado por provar que a cantora não era uma artista de um só sucesso e foi capaz de estabelecê-la em uma posição permanente no mundo da música.
Antecedentes e desenvolvimento Ascensão e popularidade thumb|170px|direita|Spears apresentando "Lucky" durante a residência Britney: Piece of Me, em Las Vegas, em 2014. Em 1997, Spears, de 15 anos, assinou um contrato com a Jive Records depois que os planos para ela se juntar ao grupo feminino de música pop Innosense não se concretizaram. Seu primeiro disco, ...Baby One More Time, veio a ser distribuído em 12 de janeiro de 1999 e recebeu análises mistas da mídia especializada, debutando na primeira colocação da Billboard 200 com 121 mil unidades adquiridas. Foi certificado como diamante (14× platina) pela Recording Industry Association of America (RIAA), e vendeu mais de 30 milhões de unidades mundialmente. Com isso, tornou-se, segundo o Livro Guinness dos Recordes, o mais vendido de todos os tempos por um artista adolescente. A faixa homônima foi lançada como o single inicial do projeto. O compacto vendeu 500 mil cópias em um dia, atingindo a liderança da Billboard Hot 100 por duas semanas consecutivas, assim como em quase todos os países onde entrou. Mais tarde, a obra recebeu uma indicação de Melhor Performance Pop Vocal Feminina durante a 42.ª edição dos Grammy Awards.
Ainda em 1999, Spears foi capa da revista musical Rolling Stone. A imagem caracterizou-a deitada em uma cama, vestindo um sutiã, uma bermuda e um top aberto. A American Family Asssociation (AFA) referiu-se à fotografia como "uma perturbadora mistura da inocência infantil e a sexualidade adulta" e pediu aos "americanos fiéis a Deus para boicotar lojas que vendem álbuns" da cantora. Ela respondeu ao comentário com a seguinte frase: "Qual é o grande problema? Tenho valores morais sólidos. [...] Eu faria novamente. Eu pensei que as imagens fossem boas. E eu estava cansada de ser comparada todos os dias a Debbie Gibson e a todo esse movimento bubblegum pop". Em 28 de junho seguinte, a cantora iniciou sua primeira turnê, a ...Baby One More Time Tour, na América do Norte. Embora tenha sido positivada por profissionais, em março de 2000, Spears estendeu a digressão sob o nome de Crazy 2K Tour. Nesse período, ela estreou canções de seu então futuro álbum de estúdio durante alguns shows.
Gravação thumb|left|O Cheiron Studios foi um dos estúdios em que as gravações de Oops!... I Did It Again ocorreram. Depois de seis dias de férias após a conclusão da turnê ...Baby One More Time Tour em setembro de 1999, Spears retornou à cidade de Nova Iorque em 20 de setembro para começar a gravar músicas para seu segundo álbum de estúdio. Os produtores Max Martin, Eric Foster White, Diane Warren, Robert Lange, Steve Lunt e Babyface fizeram contribuições para o projeto. "Where Are You Now" e a faixa bônus "You Got It All" — uma regravação da música de mesmo título da banda Jets — foram retiradas das sessões de gravação de ...Baby One More Time. As músicas "Oops!... I Did It Again", "Walk on By", "What U See (Is What U Get)" e "Don't Go Knockin' on My Door" foram gravadas nos Cheiron Studios na primeira semana de novembro. A cantora deu voz a "Don't Let Me Be the Last to Know" na Suíça, em dezembro de 1999; Lange produziu a música. "Stronger" e "Lucky" logo se seguiram, e foram finalizados com a faixa-título em janeiro de 2000.
Em janeiro, o álbum então sem título estava na metade do caminho para ser concluído. Faixas instrumentais e melodias de "Girl in the Mirror" e "Can't Make You Love Me" foram gravadas no outono de 1999 na Suécia, com Spears adicionando seus vocais em 14 de janeiro nos Parc Studios em Orlando, Flórida. Após gravar internacionalmente, ela retornou à cidade de Nova Iorque, juntando-se ao produtor Steve Lunt para gravar "When Your Eyes Say It", escrita por Diane Warren no Battery Studios em 28 de janeiro, que precedeu sua aparição no Total Request Live naquele dia. "One Kiss from You" também foi gravada nos Battery Studios, sendo posteriormente finalizada no 3rd Floor em Nova Iorque. Spears também registrou uma fita demo e gravou "Dear Diary", que mais tarde seria concluída nos East Bay Recording em Tarrytown, estado de Nova Iorque e nos Avatar Studios na cidade de Nova Iorque. A regravação de "(I Can't Get No) Satisfaction" foi registrada nos Pacifique Recording Studios em Los Angeles, entre 24 a 26 de fevereiro de 2000, com Rodney Jerkins, após a 42.ª cerimônia dos Grammy Awards. Spears gravou metade do álbum em apenas uma semana. Durante sua matéria de capa da Rolling Stone em 2000, ela reconheceu que o processo foi apressado: "O álbum é realmente quente, mas eu sei o quanto melhor ele poderia ser", ela disse. "Eu penso sobre o terceiro disco, e estou tão animada porque sei que poderei ter, tipo, seis meses. Eu quero poder estar no estúdio 24 horas por dia, 7 dias por semana e apenas fazer minhas coisas. Eu não terei que fazer os comerciais e tudo mais. Eu serei motivada por apenas uma coisa".
Embora a intérprete tenha apenas um crédito de composição no disco, ela ainda teve muito a dizer na produção vocal. O colaborador do álbum, Barry Eastmond disse ao iHeartRadio que ela "tentou muitas ideias de melodias diferentes" durante as sessões de gravação. Para a gravação de "Dear Diary", ele lembra: "Fiquei muito impressionado com o quão duro ela trabalhou nesses vocais. Acho que trabalhamos seis horas em um dia e então ela voltou no dia seguinte e cantou por mais três horas". Spears foi fortemente pressionada a repetir o tremendo sucesso comercial de ...Baby One More Time, afirmando: "É meio difícil repetir os mais dez milhões [de cópias vendidas], devo admitir. Mas após ouvir o novo material e gravá-lo, estou realmente confiante nele". Após o lançamento do disco, ela expressou: "Quero dizer, é claro que há alguma pressão", e acrescentou: "Mas na minha opinião, [Oops!] é muito melhor que o meu primeiro álbum. É mais ousado — tem mais de atitude. Tem mais a ver comigo, e acho que os adolescentes vão se identificar mais com isso". Geoff Mayfield, diretor das paradas da Billboard, considerou a decisão de lançá-lo menos de um ano e meio após o projeto de estreia da cantora equivale a um "momento muito inteligente. Minha filosofia é que quando você tem uma base de fãs adolescente, segure-os enquanto estão quentes".
Estrutura musical miniatura|150px|Max Martin, frequente colaborador de Spears, trabalhou em seis faixas de Oops!... I Did It Again. miniatura|150px|Rodney "Darkchild" Jerkins produziu a releitura de "(I Can't Get No) Satisfaction", da banda Rolling Stones. miniatura|150px|Shania Twain é uma das coautoras de "Don't Let Me Be the Last to Know". miniatura|150px|Diane Warren escreveu "When Your Eyes Say It". Em termos musicais, Oops!... I Did It Again foi considerada uma sequência de ...Baby One More Time, trazendo como gêneros principais o pop, dance-pop e teen pop percolados com uma mistura cuidadosamente medida de elementos de funk, power ballad e R&B. Spears disse em uma entrevista que o projeto apresentava uma sonoridade pop mais madura, com mais elementos de R&B; "Não é algo que mudei propositalmente", explicou acrescentando: "É apenas algo que mudou quando eu fiquei mais velha. Minha voz mudou um pouco e estou mais confiante, e acho que isso transparece no material". Rodney "Darkchild" Jerkins falou que a releitura de "(I Can't Get No) Satisfaction", tema originalmente gravado pela banda britânica Rolling Stones, era "uma versão realmente 2000 — nova aos ouvidos" que assim agradaria o público jovem de Spears, bem como "conquistar tanto um público adulto quanto jovem". A intérprete costumava ouvir a canção com suas amigas quando era mais jovem, então ela abordou sua gravadora para regravar a música. Depois que eles desistiram da ideia, Spears foi em frente e a gravou de qualquer maneira.