Un compus heterociclic este un compus ciclic de natură organică în care cel puțin unul dintre atomii componenți ai ciclului (în acest caz denumit heteroatom) este al altui element decât carbonul. Despre compușii heterociclici Accesat pe 15 aprilie 2014 Cei mai comuni heteroatomi din cadrul compușilor heterociclici sunt azotul, oxigenul și sulful. Aceste elemente pot lega anumiți electroni neparticipanți printr-o legătură de tip covalent cu atomul de carbon.
Se întâlnesc în compușii naturali numiți alcaloizi.
Exemple Denumirile cursive sunt hotărâte de IUPAC și nu respectă nomenclatura Hantzsch-Widman Saturați Nesaturați Heteroatom Azot Oxigen Sulf AzotOxigen Sulf nucleu cu 3 atomi Aziridină Oxiran Tiiran Azirină Oxirenă Tiirenă nucleu cu 4 atomi Azetidină Oxetan Tietan Azetă Oxetă Tietă nucleu cu 5 atomi Pirolidină Oxolan Tiolan Pirol Furan Tiofen nucleu cu 6 atomi Piperidină Oxan Tian Piridină Piran Tiopiran nucleu cu 7 atomi Azepan Oxepan Tiepan Azepină Oxepină Tiepină
Heterocicli cu 3 atomi Lactone Anhidride acide
γ-butirolactona se formează prin deshidratarea γ hidroxiacizilor chiar și la temperatura camerei.
Heterocicli cu 4 atomi Azetidină heteroatom N Oxetanul heteroatom O
Heterocicli cu 5 atomi Pirol (și derivații săi dihidro și tetrahidro). Arsolul și analogii săi heteroatom As. Furanul are un heteroatom O Tiofenul are un heteroatom S Azolii au heteroatom N și unul sau mai mulți atomi de N,S,O Ditiolanul are 2 heteroatomi de S
Azolii compuși heterociclici cu 5 atomi, dintre care 2 heteroatomi: unul de N și al doilea, au atom de O, S, sau N
Heterocicli cu 6 atomi Piridină, Piperidină heteroatom 1 N
Piran heteroatom O Tiopiran heteroatom S Piridazină, pirimidină și pirazină heteroatomi 2 atomi de N (izomerii 1,2, 1-3, 1,4)
Piperazină heteroatom 2 atomi de N Oxazină heteroatom N și O Tiazină heteroatomi N și S Ditian heteroatom 2 atomi de S
Referințe