right|thumb|140px|Structura generală a unui tioester;. Un tioester este o grupă funcțională ce conține sulf, cu structura R–S–CO–R'. Sunt produșii esterificării dintre un acid carboxilic și un tiol. În biochimie, cei mai cunoscuți tioesteri sunt derivații coenzimei A, precum acetil-CoA.Matthys J. Janssen "Carboxylic Acids and Esters" in PATAI's Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters, Saul Patai, Ed. John Wiley, 1969, New York: pp. 705–764.
Obținere Cea mai tipică metodă de sinteză a tioesterilor include reacția unei cloruri de acil cu sarea unui tiol cu un metal alcalin (de exemplu, sodiul): RSNa + R′COCl → R′COSR + NaCl
O altă metodă comună implică deplasarea halogenurilor de către sărurile acizilor tiocarboxilici cu metalele alcaline. De exemplu, esterii tioacetatului sunt preparați prin alchilarea tioacetatului de potasiu: CH3COSK + RX → CH3COSR + KCl
Tioesterii mai pot fi obținuți prin condensarea tiolilor cu acizi carboxilici în prezența unor agenți de deshidratare: RSH + R′CO2H → RSC(O)R′ + H2O
Proprietăți chimice Centrul carbonilic din structura tioesterilor este reactiv față de nucleofili, chiar și față de apă. Astfel, tioesterii sunt intermediari comuni în cadrul reacției de transformare a halogenurilor de alchil în tioli alchilici. Tioesterii reacționează cu aminele cu formarea de amide: 500px|Formarea amidelor din tioesteri
Biochimie
Vezi și Tial Tiol Tioeter Sulfoxid
Referințe
Categorie:Grupe funcționale