În chimie, stereoselectivitatea reprezintă proprietatea unei reacții chimice de a conduce la formarea unui amestec inegal de stereoizomeri, plecând de la un centru stereogen sau de la unul prostereogen.(a)"Overlap Control of Carbanionoid Reactions. I. Stereoselectivity in Alkaline Epoxidation," Zimmerman, H. E.; Singer, L.; Thyagarajan, B. S. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 108-116. (b)Eliel, E., "Stereochemistry of Carbon Compound", McGraw-Hill, 1962 pp 434-436. Altfel spus, stereoselectivitatea este preferința formării unui anumit stereoizomer.
Tipuri În funcție de natura stereoizomerilor implicați (diastereoizomeri sau enantiomeri), reacțiile stereoselective pot fi: enantioselective: preferința formării unui anumit enantiomer diastereoselective: preferința formării unui anumit diastereoizomer
Exemple Un exemplu de reacție stereoselectivă este dehidrohalogenarea 2-iodo-butanului, din care se obține un amestec 60% trans-2-butenă și 20% cis-2-butenă.Effects of base strength and size upon in base-promoted elimination reactions. Richard A. Bartsch, Gerald M. Pruss, Bruce A. Bushaw, Karl E. Wiegers J. Am. Chem. Soc.; 1973; 95(10); 3405-3407. Din moment ce izomerii geometrici ai alchenelor sunt diastereoizomeri, această reacție este diastereoselectivă:
Prin adiția de acid formic la norbornen se obține doar izomerul exo, de aceea reacția este stereospecifică:Organic Syntheses Coll. Vol. 5, p.852 (1973); Vol. 42, p.79 (1962). Link
Vezi și Regioselectivitate Stereospecificitate
Referințe
Categorie:Stereochimie