Autoprotoliza este un proces de transfer de proton (protonare-deprotonare) la echilibru chimic ce are loc între două molecule identice, astfel încât una se comportă ca un acid Brønsted, eliberând un proton, iar cealaltă ca o bază Brønsted, acceptând un proton. De exemplu în cazul apei, un solvent frecvent folosit, reacția de auto-ionizare este:
2 +
Alte exemple sunt amoniacul lichid:
2 (ion amidură) + (ion amoniu)
acidul acetic:
2 (ion acetat) + (ion acetoxoniu)
etanolul:
2 (ion etoxid) + (ion etoxoniu)
Anionul amidură este o bază mult mai tare decât anionul etoxid.
Similar amoniacului, aminele primare și secundare se pot autoprotoliza cu producere de ioni alchilamoniuLinus Pauling, p. 234 sau arilamoniu și alchilamidură sau arilamidură.
2 (ion alchil(aril)amidură) + (ion alchil(aril)amoniu) pentru amine primare
Note
Vezi și Alcoxid Protonare Deprotonare Teoria acido-bazică Brønsted-Lowry
Categorie:Reacții acido-bazice Categorie:Echilibru chimic