Transpoziția Lossen este o reacție organică prin care are loc transformarea acizilor hidroxamici (1) la izocianați (3) prin intermediul unor unor O-derivați de tip O-acil, O-sulfonil sau O-fosforil ai acizilor hidroxamici (2). De exemplu, clorura de 4-toluensulfonil este utilizată pentru a forma un derivat de tip O-sulfonil al acidului hidroxamic.
500px|center|Transpoziția Lossen
Izocianatul care a fost obținut în urma reacției de transpoziție poate fi utilizat pentru obținerea derivaților de uree, prin reacția cu aminele (4), sau pentru obținerea aminelor, prin reacția de hidroliză (5).
350px|center
Acizii hidroxamici doriți se pot sintetiza plecând de la esterii corespunzători. Au fost publicate câteva recenzii ale reacției.
Mecanism de reacție Mecanismul transpoziției Lossen debutează cu formarea derivatului O-acilat al acidului hidroxamic care va fi tratat cu o bază pentru a forma izocianatul. Derivatul acidului hidroxamic este prima dată convertit la baza sa conjugată printr-o etapă de deprotonare, care se realizează în mediul bazic. Etapa propriu-zisă de transpoziție are loc spontan, concomitent cu eliminarea unui anion carboxilat, obținându-se izocianatul. În mediu apos, datorită reacției de hidroliză cu H2O, izocianatul generează o amină și dioxid de carbon gazos, CO2 (decarboxilare).
550px|center
Note
Vezi și Transpoziție Curtius Transpoziție Hofmann
Categorie:Reacții de transpoziție Lossen