Fenilhidrazina este un compus organic, o hidrazină cu formula chimică C6H5-NH-NH2.
Istoric Fenilhidrazina a fost prima hidrazină care a fost descoperită și caracterizată, fiind raportată de către Hermann Emil Fischer în anul 1875.Nobel Committee Emil Fischer - BiographicalFischer, E. (1875) "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen," Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 8: 589-594. Acesta a preparat-o utilizând o reacție de reducere a unei săruri de fenil-diazoniu în prezență de ion sulfit pe post de agent reducător. Fischer a utilizat fenilhidrazina în reacțiile cu glucide, formând hidrazonele corespunzătoare la nivelul grupelor aldehidice.
Obținere Fenilhidrazina se obține în urma reacției de oxidare a anilinei cu azotit de sodiu în prezență de acid clorhidric; intermediar se formează o sare de diazoniu, care se reduce folosind sulfit de sodiu în prezență de hidroxid de sodiu, formând în final produsul.Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monografia 7098
Proprietăți Chimice Fenilhidrazina este utilizată în sinteza Fischer pentru obținerea indolului, în această reacție utilizându-se și un compus carbonilic:
center|400px|Sinteza Fischer
O reacție importantă a fenilhidrazinei este reacția de formare a fenilhidrazonelor, care se face cu aldehide. Reacția este specială pentru glucide, întrucât fenilhidrazonele formate ajută la identificarea glucidelor corespunzătoare.
miniatura|centru|Structura generală a unei fenilhidrazone; unul dintre R poate fi atom de hidrogen.
Note
Vezi și Hidrazină Fenilhidrazonă
Categorie:Hidrazine