Mesna (denumirea provine de la 2-mercaptoetil-sulfonat de Na) este un medicament utilizat în asociere cu oxazafosforine, precum ciclofosfamida, ifosfamida sau trofosfamida, pentru a scădea riscul de sângerare la nivel renal (prevenirea cistitei hemoragice). Căile de administrare disponibile sunt intravenoasă și orală.
Molecula a fost aprobată pentru uz medical în Statele Unite ale Americii în anul 1988. Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.
Utilizări medicale Mesna este utilizată în tratamentul profilactic, pentru reducerea incidenței cistitei hemoragice determinate de administrarea de agenți alchilanți de tip oxazafosforine (ifosfamidă, ciclofosfamidă, trofosfamidă).
Mecanism de acțiune Mesna este hidrosolubilă și se concentrează la nivelul vezicii urinare, unde se acumulează acroleină ca urmare a tratamentului cu oxazafosforine. Formează printr-o adiție de tip Michael cu acroleina și alte urotoxine conjugați care pot fi eliminați. Această reacție are scopul de a inactiva acești compuși toxici, formând metaboliți eliminabili în urină.
Sinteză Sinteza se realizează în două etape, începând cu reacția dintre tiouree și acidul 2-bromo-etansulfonic. Prin reacția cu hidroxid de sodiu se obține Mesna, sarea sodică a produsului:Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9
faracadru|400px
Note
Vezi și Ciclofosfamidă Ifosfamidă Trofosfamidă
Categorie:Adjuvanți Categorie:Compuși ai sodiului Categorie:Tioli Categorie:Sulfonați Categorie:Medicamente esențiale listate de OMS