Clorura de alil este un compus organic cu formula chimică CH2=CHCH2Cl, fiind un derivat clorurat al propilenei. Este un lichid incolor și insolubil în apă dar solubil în solvenți organici comuni. Este utilizată pentru obținerea epiclorohidrinei și a materialelor plastice dar este și un agent alchilant.Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” din Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June 2000.
Obținere În laborator Clorura de alil a fost obținută pentru prima dată în anul 1857 de către Auguste Cahours și August Hofmann în urma reacției dintre alcoolul alilic și triclorura de fosfor.Hofmann. Augustus William and Cahours. Augustus (1857) "Researches on a new class of alcohols," Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 147: 555–574 ; see pp. 558–559. Metodele moderne de sinteză au înlocuit utilizarea triclorurii de fosfor cu acid clorhidric și un catalizator, precum este clorura cuproasă.
La nivel industrial Clorura de alil este obținută la nivel industrial în urma reacției de substituție alilica a propilenei cu Cl2. La temperaturi mai mici, prdusul principal de reacție este 1,2-dicloropropanul, dar la temperatura de 500 °C, predomină formarea clorurii de alil, reacția decurgând printr-un mecanism radicalic:
CH3CH=CH2 + Cl2 -> ClCH2CH=CH2 + HCl
S-a estimat că în anul 1997 aproximativ 800.000 de tone au fost produse prin această metodă.
Proprietăți chimice Mare parte din clorura de alil este convertită la epiclorohidrină. Alți derivați ai săi importanți din punct de vedere comercial sunt: alcool alilic, alilamină, izotiocianat de alil,F. Romanowski, H. Klenk "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim. și 1-bromo-3-cloropropan.
Ca agent alchilant, este utilizată în obținerea produselor farmaceutice și pesticidelor.
Exemple de reacții Un exemplu ilustrativ pentru reactivitatea clorurii de alil este reacția de obținere a cianurii de alil (CH2=CHCH2CN). De asemenea, fiind un derivat halogenat reactiv, clorura de alil suferă o reacție de cuplare formând dialilul sau 1,5-hexadiena:
2 ClCH2CH=CH2 + Mg -> (CH2)2(CH=CH2)2 + MgCl2
Suferă și reacții de adiție oxidativă la paladiu metalic, dând un dimer denumit clorură de alil-paladiu: (C3H5)2Pd2Cl2. Prin dehidrohalogenare dă ciclopropenă.
Note
Vezi și Alilamină Alcool alilic Bromură de alil Clorură de propargil
Categorie:Organocloruri