Oxindolul (denumit și 2-indolonă) este un compus organic heterociclic aromatic derivat de indol. Prezintă 2 forme tautomere: enolică (în care gruparea OH este legată de un C dintr-o legătură dublă) și forma cetonică. Tautomerul hidroxilic se numește indoxil:
350px|centru|Oxindolul este derivatul 2hidroxilat al indolului
Sinteză Sinteza Stolle Reacția se desfășoară pe pacursul mai multor etape, însă poate fi împărțită în 2 pași: formarea unei amide substituite alchilarea acestui compus printr-o reacție Friedel-Crafts thumb|center|350px|Reacţia foloseşte drept reactanţi anilina (sau un derivat substituit al acesteia) și o clorură acidă a α-haloacid O variantă a acestei sinteze a fost pusă la punct de Julian și Pikl și Wantz în 1935.
Sinteza Hinsberg center|350px|thumb|Reacţia foloseşte drept reactanţi anilina (sau derivat substituit) şi sarea disodică a acidului 1,2diol, 1,2disulfonic.
Proprietăți fizico-chimice Se prezintă sub forma unor cristale incolore, care, datorită tautomeriei, au proprietatea de a forma săruri cu metalele alcaline. Reacționează cu acidul azotos formând izonitrozoderivați, și cu aldehidele aromatice, cu care formează compuși colorați.
Bibliografie http://www.ecompound.com/Reaction%20reference/name_reaction_alphabetical3.htm http://www.chempensoftware.com/reactions/RXN197.htm http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0620
Note
Categorie:Indoli