Hidrogenoliză

Hidrogenoliza este o reacție chimică prin care o legătură simplă carbon-carbon sau carbon–heteroatom este ruptă sau suferă o liză (descompunere chimică) sub acțiunea hidrogenului.Ralph Connor, Homer Adkins. Hydrogenolysis Of Oxygenated Organic Compounds. J. Am. Chem. Soc.; 1932; 54(12); 4678–4690. Heteroatomul poate varia, dar de obicei este oxigen, azot sau sulf. O reacție înrudită este hidrogenarea, în care se adiționează atomi de hidrogen la moleculă, fără a se rupe legăturile. De obicei, hidrogenoliza se realizează catalitic, folosind hidrogen gazos:

sau

Istoric Termenul „hidrogenoliză” a fost introdus de Carleton Ellis pentru a face referire la hidrogenoliza legăturilor carbon-carbon.Carleton Ellis. Hydrogenation of Organic Substances, 3rd ed., Van Nostrand Company, New York, 1930, p. 564 (as referred by Connor and Adkins). Anterior, Paul Sabatier observase deja hidrogenoliza alcoolului benzilic la toluen,Sabatier and Murat. Ann. Chim. 4, 258, (1915), according to Connor and Adkins. iar încă din 1906, Padoa și Ponti observaseră hidrogenoliza alcoolului furfurilic.Furfuryl alcohol hydrogenation is accompanied by hydrogenolysis into 2-methylfuran, which gives 2-methyltetrahydrofuran, and further hydrogenolysis opens the ring to give 2-pentanol. Original: Padoa and Ponti. Atti. R. accad. Lincei, 15, 610 (1906); Gazz. chim. ital. 37, 105 (1907), according to Kaufmann: W. E. Kaufmann, Roger Adams. The Use Of Platinum Oxide As A Catalyst In The Reduction Of Organic Compounds. Iv. Reduction Of Furfural And Its Derivatives. J. Am. Chem. Soc.; 1923; 45(12); 3029–44. Homer Burton Adkins și Ralph Connor au fost primii care au denumit scindarea legăturii carbon-oxigen „hidrogenoliză”.

Note

Vezi și Hidroliză Hidrogenare

Categorie:Reacții de oxido-reducere organice Categorie:Hidrogen