Изолимо́нная кислота́ (1-окси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота) — органическое соединение из класса α-оксикислот, структурный изомер лимонной кислоты. Один из важнейших промежуточных продуктов метаболизма. Анион кислоты — изоцитра́т, депротонированная форма изолимонной кислоты, структурный изомер цитрата, является субстратом цикла трикарбоновых кислот. Образуется из цитрата с помощью фермента аконитазы, а затем поступает на фермент изоцитратдегидрогеназу, где подвергается окислительному декарбоксилированию и превращается в α-кетоглутарат. В отличие от цитрата, структура изоцитрата более напряжена, что значительно облегчает его окисление.
Получение Получают путём ферментации дрожжей (например Yarrowia lipolytica) и других грибков (например Penicillium janthinellum).
Свойства Белые кристаллы, плохо растворимые в воде, спирте, эфире. Рацемат изолимонной кислоты разлагается при 100 °C.
Применение Изоцитрат широко используется как маркёр для определения качества или подлинности продуктов, чаще всего соков цитрусовых. Например, в настоящем соке соотношение цитрата к D-изоцитрату обычно меньше 130. Превышение этого значения может говорить о факте фальсификации апельсинового сока путём добавления промывки пульпы, посторонних соков, сиропов из кукурузы, сахарной свёклы или тростникового сахара, а также попыток выдать сок, восстановленный из концентрата, за натуральный апельсиновый сок.
Примечания
Литература
Категория:Цикл трикарбоновых кислот Категория:Оксикислоты Категория:Трёхосновные карбоновые кислоты Категория:Предельные карбоновые кислоты