Трансжиры́ (трансизоме́ры жирных кислот, ТЖК) — разновидность ненасыщенных жиров, находящихся в транс-конфигурации, то есть имеющих расположение углеводородных заместителей по разные стороны двойной связи «углерод-углерод».
Показано, что потребление трансжиров связано с увеличением вероятности сердечно-сосудистых заболеваний и смертности. В связи с этим ВОЗ и другие организации здравоохранения рекомендуют отказываться от потребления трансжиров.
Пути поступления трансизомеров жирных кислот (ТЖК) в организм человека
Частично гидрированные масла — на состав и содержание трансизомеров, образующихся в процессе гидрогенизации растительных масел, оказывает влияние исходный жирнокислотный состав масел, а также условия процесса: применённый катализатор, температура и продолжительность процесса. Однако основная часть ТЖК представлена изомерами октадеценовой кислоты (от 4-транс до 16-транс-С18:1) с преобладанием изомеров 9-транс-С18:1 (элаидиновая кислота); 10-транс-С18:1, а также 11-транс-С18:1 (вакценовая кислота). Содержание диеновых и триеновых трансизомеров варьируется в зависимости от содержания линолевой и линоленовой кислот в исходных маслах, но все изомеры гидрированных масел имеют только раздельные двойные связи.
Образующиеся в процессе нагревания масел и жиров — в процессах дезодорации растительных масел образуется до ТЖК, являющихся в основном изомерами линолевой и линоленовой кислот. Дезодорация при температурах под вакуумом и времени процесса не более 60 минут препятствует образованию ТЖК (до и позволяет в максимальной степени сохранять исходные токоферолы. Незначительные количества ТЖК могут также образовываться в процессе жарки во фритюре при температурах выше В этих случаях происходит только изомеризация связи из цис- в транс-конфигурацию без перемещения двойной связи вдоль углеводородной цепи. В перечисленных процессах нагревания растительных масел количество образующихся трансизомеров линоленовой кислоты в 13—14 раз выше, чем изомеров линолевой кислоты. Также в этих процессах образуются небольшие количества циклических изомеров жирных кислот. Таким образом, в процессе дезодорации растительных масел, а также при жарке во фритюре образуется до сходных с теми, что обнаружены в частично гидрированных маслах.
Синтезированные в рубце жвачных животных — основные источники ТЖК естественного происхождения — молочные и мясные продукты жвачных животных. Преобладание тех или иных ТЖК в жирах жвачных животных зависит от соотношения различных ненасыщенных жирных кислот в их рационе. Однако в отличие от химической гидрогенизации, которая ведет к получению случайной смеси изомеров, двойные связи, образовавшиеся в жирах жвачных животных при участии целлюлолитических ферментов рубца, располагаются в специфических позициях, и их профиль определяется преимущественным рационом питания животного: фураж или кормовой концентрат. В жирнокислотном составе жиров молока и мяса жвачных животных идентифицированы трансизомеры гексадеценовой (С16:1), октадеценовой (С18:1) и эйкозеновой кислот (С20:1) при количественном преобладании изомеров типа С18:1. Трансизомеры С16:1 имеют двойную связь в положениях от 3 до 15 при преобладании 9-транс-гексадеценовой кислоты; трансизомеры С18:1 имеют двойную связь в положениях от 4 до 17 при преобладании 10-транс-, 11-транс-октадеценовой кислоты; трансизомеры С20:1 имеют двойную связь в положениях от 6 до 17 при преобладании 13-транс, 15-транс- и 16-транс-эйкозеновых кислот.
Смещение в сторону образования 10-транс-октадеценовой кислоты усиливается при сочетании нескольких факторов, например одновременно высокое содержание в рационе животных легкоусвояемых углеводов и масел/масличных семян с высоким содержанием линолевой кислоты. В этих условиях изомеры 10-транс-и 11-транс-октадеценовой кислот преобладают над всеми остальными ТЖК с одной двойной связью. Два других критерия, которые приводят к увеличению общего содержания ТЖК у жвачных животных — это присутствие в рационе рыбьих жиров и ионофорных антибиотиков, в частности моненсина. Увеличение содержания ТЖК в жирах в первом случае напрямую не связано с потреблением эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот, но опосредованно приводит к аккумуляции уже образованных ТЖК. Ионофорные антибиотики используют в качестве добавок к кормам для улучшения их усвояемости, а также увеличения продуктивности, ускорения роста мясного и молочного скота. Кроме того, моненсин используется в птицеводстве и кролиководстве для лечения и профилактики кокцидиоза. К ионофорным антибиотикам очень чувствительны целлюлолитические микроорганизмы, используемые в процессах биотрансформации кормов, что приводит к увеличению общего содержания ТЖК в жирах животных. Однако ионофорные антибиотики неспецифично ингибируют целлюлолитические микроорганизмы, поэтому не изменяют качественный состав ТЖК. В жирах жвачных животных идентифицированы трансизомеры октадеценовой кислоты как с конъюгированными (отсутствуют в частично гидрированных маслах), так и с раздельными двойными связями.
Из диеновых изомеров с раздельными двойными связями преобладают 8-транс-12-цис- и 9-цис-13-трансизомеры, обнаруженные также в частично гидрированных маслах, но в меньшем количестве. Наоборот, в частично гидрированных маслах среди этой группы изомеров преобладают 9-транс-12-цис- и 9-цис-12-трансизомеры, также присутствующие в жирах жвачных животных, но в меньших количествах. При наличии в кормах высокого содержания линоленовой кислоты в молоке и мясе жвачных животных идентифицированы 9-цис-11-транс-15-цис-октадекатриеновая, 9-цис-13-транс-15-цис-октадекатриеновая, 9-цис-11-транс-15-транс-октадекатриеновая и 9-транс-11-транс-15-цис-октадекатриеновая кислоты. В зависимости от рациона питания животных суммарное содержание ТЖК с двумя и тремя двойными связями варьирует от 1,3 до на молочных жиров и от 0,8 до на 100 г жиров мяса. При обогащении кормов рыбьими жирами в жирах жвачных животных также идентифицированы ТЖК с 20 и 22 атомами углерода. Количество биологически активной руменовой кислоты (9-цис-11-транс-октадеценовой) в молочном жире зависит как от породы коров, так и от потребляемых ею кормов. Большее количество руменовой кислоты содержится в молоке пастбищных коров.
Синтезированные в качестве диетических добавок — в связи с обнаружением позитивного эффекта у руменовой кислоты (9-цис-11-транс-октадекадиеновой кислоты) и отсутствием у неё отрицательных воздействий на организм человека было начато производство синтетической конъюгированной линолевой кислоты (КЛК). Однако синтетические КЛК в отличие от КЛК молочных жиров представлены смесью равных количеств только двух изомеров: 9-цис-11-транс-октадекадиеновой кислоты и 10-транс-12-цис-октадекадиеновой кислоты. В то время как в жирах жвачных животных в ТЖК с конъюгированными связями преобладает руменовая кислота, а 10-транс-12-цис-октадекадиеновая кислота присутствует лишь в малых количествах. Кроме того, у 10-транс-12-цис-октадекадиеновой кислоты обнаружено неблагоприятное влияние на здоровье. Следовательно, синтетическую КЛК нужно принимать только под контролем врача.
История гидрогенизации жиров
В 1890-х годах химию гидрогенизации исследовал будущий нобелевский лауреат Поль Сабатье. Его работа сделала возможным получение твёрдых жиров типа современного саломаса из жидких растительных жиров, а также новый способ промышленного синтеза метанола.
Немецкий химик Вильгельм Норманн развил идеи Сабатье, рассматривавшего лишь гидрогенизацию паров масел, и в 1901 году продемонстрировал возможность гидрогенизации жидких масел. В 1902 году Норманн запатентовал свою технологию, а в 1909 году права на пользование патентом в США были выкуплены компанией Procter and Gamble. В 1911 году компания начала продажи жира-разрыхлителя для выпечки «Crisco», изготовленного из частично гидрогенизированного хлопкового масла. В те же годы гидрогенизация позволила увеличить сроки хранения китового жира — ворвани, что привело к росту объёмов китобойного промысла.
Проблема трансжиров Трансизомеры жирных кислот могут быть природными и созданными искусственно. Природные трансжиры образуются в результате жизнедеятельности бактерий многокамерного желудка жвачных животных и сохраняются в мясных и молочных продуктах в количестве .
С 1990-х годов появилось увеличивающееся количество публикаций, указывающих на увеличение риска сердечно-сосудистых заболеваний (ССЗ) от потребления трансизомеров жирных кислот (в частности, было заявлено о 20 тыс. смертей ежегодно в США от потребления трансжиров), что спровоцировало дебаты вокруг этой проблемы в академических кругахТранс-изомеры жирных кислот: пока бояться нечего. // д. б. н., проф., ГУ НИИ питания РАМН. Левачёв М. М. «Химия и Жизнь» № 8 1999 г..
Исследования 1980—1990-х годов подтвердили положительную корреляцию потребления трансизомеров жирных кислот с концентрацией ЛПНП и риском ишемической болезни коронарных сосудов сердца. Всемирная организация здравоохранения и мировые эксперты рекомендуют населению уменьшить потребление трансжировWHO Scientific Update on trans fatty acids: summary and conclusions // R Uauy, A Aro, R Clarke, Ghafoorunissa, M R L’Abbé, D Mozaffarian, C M Skeaff, S Stender,M Tavella — European Journal of Clinical Nutrition (2009) 63, с.68-75. Простая мера в виде уменьшения употребления трансжиров до в общей энергопотребностей организма предупредит 11 000 случаев инфаркта миокарда и 7000 смертельных исходов только в Англии ежегодноRemoving industrial trans fat from foods // British Medical Journal 2010, doi:10.1136/bmj.c1826.