Аннулены (от — колечко) — моноциклические углеводороды без боковых цепей в углеродном скелете, содержащие максимально возможное число некумулированных двойных связей общей формулы CnHn (при чётном n) или CnHn+1 (при нечётном n). В систематической номенклатуре аннулены с семью и выше углеродными атомами именуются как [n]аннулены, например, аннулен — циклонона-1,3,5,7-тетраен.
Ранее аннуленами именовались только аннулены с чётным числом атомов углерода с системой сопряжённых двойных связей с общей формулой (СН)2m.
Название При наименовании конкретного аннулена в квадратных скобках цифрой обозначают число атомов углерода. входящих в состав молекулы. Например, циклооктадеканонаен, имеющий в своем составе 18 атомов углерода называется аннулен. Низшие аннулены, как правило, называют по номенклатуре ИЮПАК, или используя тривиальные названия, например бензол.
Ароматичность аннуленов Все аннулены c чётным числом атомов углерода можно разделить на две группы в зависимости от значения m в общей формуле (СН)2m: аннулены с нечётным значением; аннулены с чётным значением. Если m — нечётное, то такой аннулен характеризуется количеством π-электронов, равным 4n+2. К тому же, если такая молекула имеет плоское строение, то по правилу Хюккеля она будет обладать ароматическими свойствами. Если m — чётное, то количество π-электронов равно 4n, причем, если такая молекула имеет плоское строение, то она будет обладать антиароматическими свойствами. Если же аннулен неплоский (например, аннулен, аннулен) — он будет неароматическим.
При нечётном n в аннуленах CnHn+1 отсутствует полностью сопряжённая система двойных связей и они не могут быть ароматичными, однако карбокатионы и карбанионы, образованные формальным отщеплением водорода от метиленовой группы таких аннуленов с n = 5 — циклопентадиенил-анион и n = 7, тропилий-катион обладают шестиэлектронной π-системой и являются ароматичными. Циклопентадиенил-анион Тропилий-катион
Также было доказано, что наибольшая разница между [4n+2]аннуленами и [4n]аннуленами наблюдается при малых значениях n и с ростом его величины стабилизация ароматических аннуленов снижается.
Некоторые представители
Примечания
Категория:Циклические соединения Категория:Аннулены