Официальной датой основания Калуги считается 1371 год, хотя она имеет древнейшую историю. Издревле город был известен развитыми ремёслами и искусством иконописи. Исторически Калуга — южный форпост Москвы, на протяжении веков отражавший набеги завоевателей.
Ранний период
По данным археологии, первые поселения на территории современной Калуги возникли ещё в V—VII тысячелетии до н. э. В ходе раскопок были обнаружены две кремнеобрабатывающие мастерские эпохи мезолита и несколько неолитических стоянок, располагавшихся вблизи берега Оки по обеим её сторонам. На этих стоянках проживали охотники и рыболовы, представители Льяловской культуры. В районе Турынинских двориков обнаружено поселение бронзового века, принадлежавшее вытеснившим неолитических охотников скотоводам фатьяновской культуры. На берегу р. Можайки возле села Ромоданова в раннем железном веке существовало городское поселение, населённое земледельцами и скотоводами верхнеокской культуры, принадлежавших к балтской языковой общности. Это поселение продолжало существовать и в I тысячелетии н. э., когда территорию Калужского края населяли балтоязычные племена мощинской культуры. Другое укреплённое поселение этих племён находилось в IV—VII веках на Ждамировом городище. Наследием этого древнего этноса являются многочисленные названия рек и озёр края, имеющие восточно-балтское происхождение. Последним остатком балтоязычного населения Поочья было летописное племя голядь, сохранявшееся в междуречье Протвы и Нары до XII века н. э.
С VII века н. э. в бассейне Верхней Оки начали селиться славяне, ассимилировавшие местное население и образовавшие племенной союз вятичей. Вятичи занимались пашенным земледелием и скотоводством и вели активную торговлю с Месопотамией и Персией, свидетельством чего явились многочисленные клады арабских монет, найденные в регионе Верхней и Средней Оки. На территории Калужской области сохранилось множество городищ и курганных захоронений вятичей, племенная принадлежность которых определяется наличием характерных женских украшений — семилопастных височных колец. Созданная вятичами археологическая культура именуется ромено-боршевской. По мнению академика Б. А. Рыбакова, основанному на сообщениях арабских географов, вятичи имели развитую социально-политическую организацию, глава которой именовался «князем князей» или «светлым князем». Князь обладал военной и судебной властью и ежегодно объезжал свои владения полюдьем. Его столицей арабские источники называют город Хордаб, который историки отождествляют со славянским городом Корьдно, упомянутым в Поучении Владимира Мономаха. Вятичи долго боролись за независимость от Киевской Руси и упорно держались за свою языческую религию, сопротивляясь попыткам христианизации; одной из жертв этого противостояния стал убитый язычниками-вятичами Киево-Печерский монах Кукша. Окончательное покорение вятичей произошло только в конце XI века после военных походов Владимира Мономаха. С XII века н. э. регион Верхней Оки входил в состав Черниговского княжества.
Калужские городища На территории современной Калуги находится три средневековых городища: одно — в устье реки Калужки, при её впадении в Оку, другое — выше по течению Калужки, в окрестностях села Ждамирова, и третье, известное как Симеоново городище, — на берегу реки Яченки. Старейший историк Калуги, академик В. Ф. Зуев, живший в XVIII веке, записал предание, согласно которому Калуга трижды переносилась на новое место, причём первым местом он считал городище в устье Калужки, вторым — Ждамирово городище, и третьим — городище на Яченке:
Название своё он получил от речки Калужки, где и стоял прежде, то есть в устье её, где ныне явленный образ находится… После того перенесен был на гору, от воды далеко, и от Оки версты за четыре, с сего же места перенесен ближе к Яченке.
Первые раскопки на городище в устье Калужки были проведены в конце XIX века археологом И. Д. Четыркиным, который обнаружил на нём следы пожарища и остатки гончарной посуды. Последующие раскопки показали, что на месте городища в устье реки Калужки в XI—XV веках был город, что подтверждается находками древнерусских и позднесредневековых гончарных изделий.
Городище в окрестностях села Ждамирова не менее древнее. На его месте ещё в IV—VII веках существовало поселение мощинской культуры, а с XII до конца XIV, начала XV веков — древнерусское укреплённое поселение. По мнению Т. Н. Никольской, это был феодальный замок
Симеоново городище на Яченке датируется по данным археологии XIV—XVI веком. Эта крепость могла быть заложена уже московским князем Симеоном Гордым, правившим с 1340 по 1353 г., хотя большинство историков связывает название городища с калужским князем Семёном Ивановичем, правившим в XVI веке.
Археологические исследования на месте городской крепости в Парке культуры и отдыха показали полное отсутствие каких-либо находок ранее XVI века. Из этого археологами было сделано предположение, что древнейшая Калуга возникла на берегу реки Калужки, в XIV веке была перенесена на берег реки Яченки, и только в XVI веке на берег Березуйского ручья, где ныне находится исторический центр города.
Первые упоминания Вскоре после татаро-монгольского нашествия XIII века Черниговское княжество распалось на множество уделов, получивших название Верховских княжеств. От Черниговского княжества отделились Карачевское, Новосильское и Тарусское, а от них — Козельское, Мосальское, Мезецкое, Воротынское, Перемышльское, Белёвское, Одоевское, Мценское, Звенигородское, Болховское, Оболенское, Волконское, Мышецкое, Конинское и ряд других. В XIII—XIV веках район современной Калуги входил в состав какого-то из Верховских княжеств, возможно, Новосильского или Тарусского, а с середины 14 в. стал объектом борьбы московских и литовских князей.
Усиление Московского княжества и Великого княжества Литовского происходило одновременно, а граница между их владениями с конца XIV века проходила по р. Угре. Распространение власти Москвы на регион между Окой и Угрой начиналось постепенно. Ещё в первой половине 14 в. московским митрополитом Петром был куплен у тарусских князей город Алексин, а затем боярин Александр Пересвет приобрёл у них земли к западу от Алексина, названные «Пересветовой куплей».
В 1352 году московский князь Симеон Гордый во время военного похода против смолян дошёл до берегов Угры. Во второй половине 14 в. московские князья выменяли у рязанского князя район верхней Протвы, на которой были построены города Верея, Боровск, Вышгород и Лужа (Малоярославец), а в 1371 году боярин Фёдор Андреевич Свибло «вытягал» у Смоленских князей города Медынь и Тов.
Таким образом, границы Московского княжества подошли вплотную к территории современной Калуги. По мнению историка В. Н. Темушева, волость Колуга, занимавшая пространство вокруг р. Калужки, была приобретена московскими князьями у тарусских или новосильских князей.
Однако великие князья литовские полагали, что Калуга была отнята Москвой у них. С этим связано первое упоминание Калуги, которое содержится в письме литовского князя Ольгерда константинопольскому патриарху Филофею (1371 год). Письмо написано на греческом языке; в нём Ольгерд сообщает, что московитяне с благословения митрополита Алексея отобрали у него ряд пограничных городов, в числе которых он называет и Колугу (в греческом оригинале: «τήν Κολούγάν», где «τήν» — артикль винительного падежа единственного числа женского рода, а «ν» — окончание того же падежа, числа и рода):
От царя литовского Ольгерда к патриарху поклон. Прислал ты ко мне грамоту с [человеком] моим Феодором, что митрополит [Алексий] жалуется тебе на меня, говорит так: «царь Ольгерд напал на нас». Не я начал нападать, они сперва начали нападать, и крестного целования, что имели ко мне, не сложили и клятвенных грамот ко мне не отослали. Нападали на меня девять раз, и шурина моего князя Михаил [тверского] клятвенно зазвали к себе, и митрополит снял с него страх, чтобы ему прийти и уйти по своей воле, но его схватили. И зятя моего нижегородского князя Бориса схватили и княжество у него отняли; напали на зятя моего, новосильского князя Ивана и на его княжество, схватили его мать и отняли мою дочь, не сложив клятвы, которую имели к ним. Против своего крестного целования, взяли у меня города: Ржеву, Сишку, Гудин, Осечен, Горышено, Рясну, Луки, Кличень, Вселук, Волго, Козлово, Липицу, Тесов, Хлепен, Фомин городок, Березуеск, Калугу, Мценеск. А то все города, и все их взяли, и крестного целования не сложили, ни клятвенных грамот не отослали. И мы, не стерпя всего того, напали на них самих, а если не исправятся ко мне, то и теперь не буду терпеть их…
В 1372 г. Ольгерд в союзе с тверским князем двинулся в поход на Москву. Войска втретились под городом Любутском, стоявшем на противоположном от Калуги берегу Оки. После того, как московитяне разбили сторожевой отряд литовцев, Ольгерд не решился форсировать Оку и заключил с Дмитрием мирное соглашение. Таким образом, спорные территории по левому берегу Оки остались во владении Московского князя. Следующее по времени упоминание Калуги содержится уже в духовной грамоте Дмитрия Донского (1389 год), в котором он завещает города Колугу и Рощу своему сыну Андрею.
А се даю сыну своему, князю Аньдрею, Можаеск со всеми волостми, и с тамгою, и с мыты, и с бортью, и с селы, и со всеми пошлинами, и с отьездными волостми. А волости Можаиские: Исмея, Числов, Боянь, Берестов, Поротва, Колоча, Тушков, Вышнее, Глиньское, Пневичи с Загорьем, Болонеск. А Коржань да Моишин холм придал есмь к Можаиску. А се волости отъездные: Верея, Рудь, Гордошевичи, Гремичи, Заберега, Сушов, да село Репиньское, да Ивановское Васильевича в Гремичах. А Колуга и Роща сыну же моему, князю Андрею. И чтo вытягал боярин мой Федор Андреевич на обчем рете Тов и Медынь у смолнян, а то сыну же моему, князю Андрею. А из Московских сел ему: Напрудьское село да Луциньское на Яузе с мелницею, Деуниньское, Хвостовьское в Перемышле, да луг Боровский, а другии противу Воскресенья. А из Юрьевских сел ему Олексиньское село на Пекше.
С этого времени Калуга неизменно упоминается в источниках как владение московских князей и их наследников. Литовские же князья полагали, что Калуга была отнята у них Москвой и долго не желали мириться с этим. Так, ещё в 1578 г. король польский и великий князь литовский Стефан Баторий (, ) требовал от Москвы возвращения Калуги как исконного владения Речи Посполитой.
XV век
После смерти Дмитрия Донского город перешёл к его сыну Андрею Дмитриевичу Можайскому, а после смерти последнего к его сыновьям Ивану и Михаилу. Этот период отмечен сильным влиянием Можайска на культуру Калуги, что сказалось, в частности, в особом почитании здесь св. Николы Можайского. В 1445 году Калуга была осаждена семитысячным литовским войском, однако осада была снята после выплаты горожанами откупа. В правление Василия Тёмного в 1454 г. Можайское княжество было упразднено, и Калуга вновь перешла во владение Москвы. В своей духовной грамоте Василий Тёмный завещал Боровск, Суходровль и Калугу с Алексином своему сыну Ивану, а Можайск с Медынью — сыну Юрию. В правление Ивана III город находился в непосредственном подчинении Московского князя, который, по сообщению Сигизмунда Герберштейна, держал в нём регулярное войско против набегов татар. Развитие города в этот период связано с его стратегическим положением пограничной крепости на рубежах Московского государства.