Алкилгидразины — органические производные гидразина NH, у которого один или несколько атомов водорода замещены на алкильные группы. Из алкилгидразинов наиболее известен 1,1-диметилгидразин («гептил») — компонент высококипящего ракетного топлива, и монометилгидразин, также являющийся восстановительным компонентом ракетных топлив.
Номенклатура В зависимости от строения алкилгидразинов существуют монозамещённые, сим-дизамещённые (гидразосоединения) и несим-дизамещённые, три- и тетразамещённые алкилгидразины. Например, (CH)N-NH — 1,1-диэтилгидразин, (CH)N-N(CH) — тетраметилгидразин. При наличии в молекуле старших групп гидразинный фрагмент считается заместителем и обозначается префиксом гидразино-.
Свойства Алифатические алкилгидразины представляют собой жидкие при нормальных условиях бесцветные вещества, обладающие сильным специфическим запахом.
Молекулы алкилгидразинов, особенно низших монозамещённых алкилгидразинов, сильно ассоциированы друг с другом межмолекулярными водородными связями, и по этой причине температуры кипения, плотности и показатели преломления этих веществ существенно выше, чем для алкиламинов с соответствующей молекулярной массой. При переходе от моно- к ди-, три- и тетразамещённым алкилгидразинам межмолекулярная ассоциация ослабляется.
Поскольку гидразин имеет менее основные свойства, чем аммиак, то и основность алкилгидразинов меньше, чем основность аналогичных алкиламинов. Алкилгидразины способны образовывать соли с минеральными кислотами (соли алкилгидразония): </center>
Способны нитрозироваться, образуя органические азиды:
Предельные алифатические алкилгидразины являются сильными восстановителями. Они медленно окисляются кислородом воздуха уже при низких температурах:
Автоокисление алкилгидразинов протекает с промежуточным образованием гидропероксидов и нитренов:
Попадание алкилгидразинов на развитую поверхность может привести к их самовоспламенению. При горении алкилгидразинов выделяется значительное количество тепла.
При мягком окислении симметричных диалкилгидразинов образуются соответствующие азосоединения:
Получение Синтез алкилгидразинов осуществляют несколькими способами. Реакции алкилирования гидразина:
Реакции восстановления нитрозаминов, например, цинковой пылью в среде уксусной кислоты:
Реакция с N-хлораминами:
Токсичность Низшие алкилгидразины весьма ядовиты. В частности, метилгидразин в концентрациях ~0,01 % способен убивать грибки и бактерии. ПДК алкилгидразинов составляет 0,1 мг/л в пересчёте на гидразин.
Литература
Категория:Гидразины