Реакция Килиани — Фишера — метод удлинения углеродной цепи альдоз на одно гидроксиметиленовое звено (циангидриновый синтез альдоз) через присоединение цианида с образованием циангидрина и дальнейшего его превращения в гомологичную альдозу: HOHC2(CHOH)n-CHO + HCN HOHC2(CHOH)n-CH(OH)CN HOHC2(CHOH)n-CH(OH)CN HOHC2(CHOH)n+1-CHO
При гомологизации по Килиани-Фишеру конфигурация асимметричных центров исходных альдоз сохраняется, однако из-за того, что цианид присоединяется к ахиральной альдегидной группе, в ходе синтеза образуется смесь эпимерных альдоз (например, смесь D-глюкозы и D-маннозы из D-арабинозы).
Механизм реакции и её варианты лактоны альдоновых кислот (D-гулоно-γ-лактона 39%
Примечания
Килиани-Фишера