Гексозы - C6H12O6, простые сахара — моносахариды, содержащие 6 атомов углерода. Химическая формула всех гексоз - C6H12O6, а их молекулярная масса составляет 180,156 г/моль. Гексозы существуют в двух формах, с открытой цепью или циклической, которые легко превращаются друг в друга в водных растворах.
Классификация
Альдогексозы Альдогексозы представляют собой вид гексоз, которые в линейной форме содержат карбонильную группу на 1-м углероде, образуя производное альдегида со структурой H−C(=O)−(CHOH)5−H. Наиболее важным примером является глюкоза. В линейной форме альдогексоза имеет четыре хиральных центра, которые дают 16 возможных стереоизомеров альдогексозы (24), содержащих 8 пар энантиомеров. Линейные формы восьми D-альдогексоз в проекции Фишера представлены в данной галерее:Из этих D-изомеров все, кроме D-альтрозы, встречаются в живых организмах, но только три являются общими: D-глюкоза, D-галактоза и D-манноза. L-изомеры, как правило, отсутствуют в живых организмах, однако L-альтроза была выделена из штаммов бактерии Butyrivibrio fibrisolvens.
Кетогексозы Кетогексоза - это гексоза, содержащая кетонную группу. Наиболее важными кетогексозами являются 2-кетогексозы, а наиболее важной 2-кетозой является фруктоза. Помимо 2-кетоз, существуют только 3-кетозы, и их не существует в природе, хотя по крайней мере одна 3-кетогексоза была синтезирована с большим трудом. В линейной форме 2-кетогексозы имеют три хиральных центра и, следовательно, восемь возможных стереоизомеров (23), включающих четыре пары энантиомеров. Четыре D-изомера являются:
Важность и нахождение в природе Наиболее важной в биохимии альдогексозой является D-глюкоза, которая является основным "топливом" для обмена веществ во многих живых организмах. В природе 2-кетогексозы - психоза, фруктоза и тагатоза - встречаются в виде D-изомеров, а сорбоза - в виде L-изомера. D-сорбоза широко используется в промышленном синтезе аскорбиновой кислоты. D-тагатоза - это редкая природная кетогексоза, которая содержится в небольших количествах в продуктах питания. D-фруктоза отвечает за сладкий вкус многих фруктов и является строительным материалом для сахарозы, обычного сахара.
См. также
Пентоза Глюкоза
Примечания
*