Гопаноиды — естественные (содержащие пять алифатических колец), основанные на химической структуре . Первый известный терпеноид данного класса, гидроксигопанон (hydroxyhopanone), был выделен двумя химиками Лондонской национальной галереи при химическом анализе , используемой в живописи в качестве лака. Название «гопан» происходит от названия рода растений , из которых получалась смола, а он, в свою очередь, назван по имени шотландского ботаника Джона Хоупа. В дальнейшем гопаноиды были обнаружены в природе в большом количестве в различных бактериях и других примитивных организмах. Некоторые гопаноиды обнаруживаются в резервуарах с горючим, где они используются как биологические маркеры. Гопаноиды не обнаружены в составе архей.
Биологическая роль Гопаноиды изменяют такие свойства клеточной мембраны, как вязкость и структура , изменяя проницаемость, жёсткость и другие характеристики мембран у бактерий, аналогично тому, как стерины (например холестерин) изменяют свойства мембран эукариотов. Зависимость между биохимической структурой и клеточной функцией проще всего рассмотреть на примере диплоптена (diploptene), гопаноида в мембранах некоторых бактериальных клеток, и холестерина, стерола эукариотических мембран. У многих бактерий гопаноиды изменяют проницаемость клеточной мембраны в ответ на различные экстремальные внешние воздействия. Они образуются в гифах (спороносных структурах) почвенной бактерии Streptomyces, благодаря чему минимизируется утечка влаги в атмосферу. У актиномицеты Frankia гопаноиды в мембранах ограничивают поступление кислорода, увеличивая плотность липидного бислоя.
Гопаноиды в палеобиологии Гопаноиды, вероятно, наиболее часто встречающиеся природные продукты на земле, они присутствуют в органическом веществе всех осадков, независимо от их возраста, происхождения или природыOurisson G, Albrecht P. Hopanoids. 1. Geohopanoids: the most abundant natural products on earth? Acc Chem Res; 1992 25:398–402 и поэтому являются полезными биомаркерами различных окаменелостей в палеонтологии и геологии.
Гопаноиды, включая 2-альфа-метилгопан, из фотосинтетических бактерий (цианобактерий) были открыты Роджером Саммонсом и его сотрудниками в окаменелостях возрастом 2,7 млрд. лет в регионе Пилбара в Австралии. Пристутствие в этих породах большого количества 2-альфа-метилгопана свидетельствует о том, что кислородный фотосинтез существовал уже 2,7 млрд. лет назад, задолго до «кислородной катастрофы». Тем не менее, было показано, что Geobacter sulfurreducens может синтезировать различные гопанолы (хотя и не 2-альфа-метилгопан) в жёстко анаэробных условиях.
Примечания
Категория:Терпены и терпеноиды Категория:Мембранная биология Категория:Бактерии Категория:Микробиология