Малеимид – химическое соединение с формулой H2C2(CO)2NH. Ненасыщенный циклический имид, имеющий важное значение в органическом синтезе и биоконжугировании (модифицировании биологогических объектов). Название образовывается при слиянии полного химического названия соединения: "малеиновой кислоты имид". Малеимидами также называют класс органических соединий, образующихся из незамещенной молекулы малеимида посредством замещения атома водорода (N-H) на алкильный или арильный радикал (N-R). В роли заместителя R может также выступать молекулярное соединение (к примеру, биотин), флуоресцентный краситель, олигосахарид, нуклеиновая кислота, реакционная химическая группа (для проведения последующей химической реакции), синтетический полимер (к примеру, полиэтиленгликоль), или молекула белка.
Органическая химия Малеимиды и их производные образуются при реакции малеинового ангидрида с аминами с последующей дегидратацией образующегося на первом этапе нециклического амида. Наиболее важным химическим свойством малеимидов является их исключительная реакционная способность в реакции сопряжённого присоединения по Михаэлю и реакции Дильса-Альдера.' Бисмалеимидами''' называют класс соединений, содержащий два малеимидовых остатка, ковалентно соединённых между собой. В случае, если остаток малемида соединён с другой реактивной группой (например, активированным эфиром кислоты), полученные соединения называются гетеробифункциональными реагентами на основе малеимида и находят частое применение при модифицировании протеинов и других биологических объектов (биоконъюгирование).
Природные малеимиды Из-за своей высокой реакционной способности, очень небольшое количество природных соединений содержит малеимидовый остаток. Примером таких соединений являются цитотоксичный шоудомицин, выделенный из Streptomyces showdoensis, и пенколид, выделенный из Pe. multicolor''.
Применение в биотехнологии Методологии основанные на применении малеимида являются одними из наиболее популярных в биоконъюгировании (модифицированнии биологических объектов). Из-за высокой скорости и селективности реакции производных малеимида с тиольнымиостатками цистеина в протеинах, большое количество гетеробифункциональных производным малеимида используется в современной биотехнологии для получения таргетных лекарственных средств, изучения, конъюгирования и иммобилизации всевозможных белков (к примеру, ферментов или антител). Кроме того реакции малеимид-тиол могут использоваться при ПЭГилировании тиол-содержащих поверхностей наночастиц.
Благодаря возможности протекания реакции тиол-малеимид при физиологических условиях, полимерные материалы и липосомы, модифицированные функциональными группами малеимида, показали высокую способность к адгезии к слизистым тканям.
Примечания
Ссылки
Имиды Категория:Соединения азота по алфавиту