Cyclopiazonic acidNamesIUPAC name (6aR,11aS,11bR)-10-Acetyl-11-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-9H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-9-oneIdentifiersCAS Number 18172-33-3 3D model (JSmol) Interactive imageChEBI CHEBI:22450 YChEMBL ChEMBL480627 YChemSpider 21106432 YECHA InfoCard100.162.058IUPHAR/BPS 5350PubChem CID 65261InChI
InChI=1S/C20H20N2O3/c1-9(23)14-18(24)17-16-11-8-21-13-6-4-5-10(15(11)13)7-12(16)20(2,3)22(17)19(14)25/h4-6,8,12,16-17,21,24H,7H2,1-3H3/t12-,16+,17+/m1/s1 YKey: SZINUGQCTHLQAZ-DQYPLSBCSA-N Y InChI=1/C20H20N2O3/c1-9(23)14-18(24)17-16-11-8-21-13-6-4-5-10(15(11)13)7-12(16)20(2,3)22(17)19(14)25/h4-6,8,12,16-17,21,24H,7H2,1-3H3/t12-,16+,17+/m1/s1Key: SZINUGQCTHLQAZ-DQYPLSBCBOSMILES
CC(=O)/C1=C(\O)[C@H]5N(C1=O)[C@@](C)(C)[C@@H]4Cc2cccc3ncc(c23)[C@@H]45PropertiesChemical formulaC20H20N2O3Molar mass336.39 g·mol−1 Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). verify (what is Y ?)Infobox references Циклопиазоновая кислота (ЦПК) — токсичный грибковый вторичный метаболит. Химически, ЦПК близка к эрголиновым алкалоидам. Впервые ЦПК была выделена из Penicillium cyclopium и впоследствии из других грибов, в том числе: Penicillium griseofulvum, Penicillium camemberti, Penicillium commune, Aspergilus flavus и Aspergillus versicolor. ЦПК проявляет токсичность только в высоких концентрациях.
Токсический эффект ЦПК обусловлен ингибированием SERCA Ca2+-АТФаз внутриклеточных компартментов (ЭПР, везикулы и др.).
Ссылки
Категория:Спирты Категория:Незавершённые статьи по биохимии Категория:Индольные алкалоиды Категория:Кетоны Категория:Лактамы Категория:Микотоксины Категория:Азотистые гетероциклы