Хлору́ксусная кислота́ (монохлоруксусная кислота) — производное уксусной кислоты, в структуре которого один атом водорода метильной группы замещен на атом хлора. При нормальных условиях — бесцветные, гигроскопичные кристаллы.
Физические свойства Чистая хлоруксусная кислота при нормальных условиях представляет собой бесцветное гигроскопичное кристаллическое вещество с резким запахом уксуса. Хорошо растворяется в воде, концентрация кислоты в водном растворе может достигать Водный раствор представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Также растворима в спирте, ацетоне, эфире. Горюча.
Температура плавления ; температура кипения
Химические свойства Проявляет кислотные свойства, взаимодействуя с металлами, гидроксидами, кислыми солями:
2 ClCH2COOH + 2 Na -> 2 ClCH2COONa + H2, 2 ClCH2COOH + NaHCO3 -> -> ClCH2COONa + H2O + CO2.
В обеих приведённых реакциях образуется хлорэтаноат натрия — натриевую соль хлоруксусной кислоты.
Реакция со щелочами приводит к образованию гликолятов, например, гликолята натрия:
ClCH2COOH + 2NaOH -> -> HOCH2COONa + NaCl + H2O.
Монохлоруксусная кислота — промежуточный продукт в синтезе индиго и многих других кубовых красителей. Её применяют также для получения карбоксиметилцеллюлозы, снотворного препарата барбитала, гербицидов (например, солей и эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты), витамина B6.
Примером её полезности в органическом синтезе является O-алкилирование салицилового альдегида хлоруксусной кислотой с последующим декарбоксилированием образовавшегося эфира с образованием бензофурана Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). «Coumarone .» Org. Synth. 46: 28..
Большинство реакций используют высокую реакционную способность связи C-Cl. Промежуточное вещество при получении гербицида глифосата. Гербицид МХФУК (2-метил-4-хлорофеноксиуксусная кислота) был получен алкилированием хлоруксусной кислотой.
Является прекурсором адреналина (эпинефри́на).
Замещение хлора серой даёт тиогликолевую кислоту, которая используется как стабилизатор ПВХ и иногда как компонент в косметических средствах.
Наибольшее количество хлоруксусной кислоты используется для приготовления загустителя — карбоксиметилцеллюлозы.
Получение Основной способ получения хлоруксусной кислоты — хлорирование ледяной уксусной кислоты при катализе уксусным ангидридом:
CH3COOH + Cl2 -> CH2ClCOOH + HCl ^.
Другой промышленный метод — гидролиз трихлорэтилена:
CCl2CHCl + 2 H2O -> CH2ClCOOH + 2 HCl ^.
Хлорирование даёт чистый продукт, тогда как при гидролизе трихлорэтилена необходимо проводить сложную ректификацию для разделения моно- ди- и трихлоруксусных кислотGünter Koenig, Elmar Lohmar, Norbert Rupprich «Chloroacetic Acids» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . Аналогичная смесь образуется и при взаимодействии хлора с уксусной кислотой в присутствии небольшого количества красного фосфора
Годовое мировое производство хлоруксусной кислоты составляет ориентировочно 420 тыс. тонн.
Безопасность Токсична при приеме внутрь, впитывании через кожу и вдыхании пыли. Разъедает металлы и ткани.
Как и другие галогензамещенные кислоты и галогеналканы, хлоруксусная кислота — потенциально опасный алкилирующий агент.
ЛД50 для крыс — 76 мг/кг.
Примечания
Литература
Категория:Одноосновные карбоновые кислоты Категория:Хлорорганические соединения Категория:Продукция основного органического синтеза Категория:Предельные карбоновые кислоты