Тетраиодмета́н (тетраиоди́д углеро́да, иоди́д углеро́да(IV), четырёхио́дистый углеро́д) — химическое органическое вещество; полностью замещённое галогенпроизводное метана. При нормальных условиях существует в виде красных кристаллов. Применяется в органическом синтезе как иодирующий реагент. В больших концентрациях ядовит. Подобно другим галогеналканам считается потенциально опасным алкилирующим агентом.
Получение Препаративный метод получения тетраиодметана заключается в реакции тетрахлорметана с иодэтаном в присутствии хлорида алюминия. Также его генерируют в условиях реакции из иодоформа и гидроксида натрия. Очищают данный реагент перекристаллизацией из бензола. CCl4 + 4 EtI -> CI4 + 4 EtCl
Строение и физические свойства Тетраиодметан чувствителен к свету и обладает коррозионными свойствами. Растворим в органических растворителях. Молекула является правильным тетраэдром, длина связи C—I составляет 2,155 Å. Образует кристаллы (не изоструктурен с CBr4, образующим гранецентрированную кубическую решётку).
Химические свойства Тетраиодметан находит применение в синтезе амидофосфатов по реакции Тодда — Атертона.
В присутствии гидроксида калия тетраиодметан иодирует фенилацетилен по терминальной связи С—H c выходом 94 %. Реакцию проводят в присутствии катализатора межфазного переноса 18-краун-6.
Система тетраиодметан — гидроксид натрия применяется для иодирования некоторых алканов и циклоалканов, например пентана, гексана, адамантана и других. Эту систему генерируют in situ из иодоформа и щёлочи, часто применяя также ультразвуковую обработку. Считается, что в ходе реакции тетраиодметан восстанавливается до анион-радикала CI4•-, который, отдавая иодид-ион, превращается в радикал CI3•. Далее этот радикал отщепляет атом водорода от субстрата, и полученный алкильный радикал при взаимодействии с другой молекулой тетраиодметана даёт целевой алкилиодид.
Тетраиодметан используется в комбинации с трифенилфосфином для превращения альдегидов в дииодалкены. Реакцию обычно проводят в хлористом метилене, используя при обработке цинковый порошок.
В углеводах и нуклеозидах та же система используется для селективного замещения первичной гидроксильной группы на иодид.
Основные сферы применения Тетраиодид углерода в основном используется в органическом синтезе в качестве иодирующего реагента.
Биологические свойства Тетраиодметан ядовит. По степени воздействия на человеческий организм относится к вредным веществам 2-го класса опасности. Летальная доза (ЛД50) для крыс составляет 149 мг/кг при пероральном введении. В высоких концентрациях тетраиодид углерода раздражает кожу и слизистые оболочки; коррозионно-активен. ПДК тетраиодида углерода в воздухе рабочей зоны составляет 1 мг/м³.
Примечания
Литература
Категория:Галогензамещённые метаны Категория:Иодалканы