Изопропилхлорид или 2-хлорпропан (CH3)2CHCl — органическое соединение, представитель хлоралканов. Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость, со сладковатым запахом, малорастворимая в воде (до 0,45%), растворим в хлороформе, тетрахлорметане и бензоле, хуже растворим в диэтиловом эфире, тетрагидрофуране и ацетоне. Представляет собой изомер 1-хлорпропана. В промышленности используется в органическом синтезе как растворитель.
Получение 2-Хлорпропан получают гидрогалогенированием пропена CH2=CH-CH3 + HCl -> CH3-CH(Cl)-CH3
В лаборатории 2-xлорпропан может быть получен действием избытка концентрированной соляной кислоты на 2-пропанол в присутствии хлорида цинка с последующей отгонкой из реакционной смеси.
CH3-CH(OH)-CH3 + HCl ->[\ce{ZnCl2}] CH3-CH(Cl)-CH3
Жидкофазное фотохлорирование пропана даёт фракцию монохлорпропана, содержащую 1-хлорпропан и 2-хлорпропан в соотношениях, зависящих от температуры реакции (52:48 при 30 °C и 27:73 при 60 °C). При воздействии кислоты Льюиса происходит изомеризация 1-хлорпропана в 2-хлорпропан:
CH3-CH2-CH2Cl <=>[\ce{AlCl3}] CH3-CH(Cl)-CH3
Химические свойства 2-Хлорпропан может выступать алкилирующим агентом в реакции Фриделя — Крафтса. Так, в присутствии хлорида алюминия он реагирует с бензолом.
Для реакций O-изопропилированияСинтезы органических препаратов. Сборник 3. Москва, Иностранная Литература, 1952, стр. 135 и N-изопропилированияМетоды получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 11, 1964, стр. 7 в лаборатории используют более дорогие, но более реакционноспособные 2-бромпропан и 2-иодпропан.
Примечания
Категория:Хлоралканы