2-Метил-2-хлорпропан (трет-бутилхлорид) — вещество, состоящее из углерода, водорода и хлора. При нормальных условиях является бесцветной жидкостью, нерастворимой в воде. Легко воспламеняется. Гидролизуется до трет-бутилового спирта. В промышленности используется в качестве прекурсора для синтеза других органических соединений.
Изомеры 2-Метил-2-хлорпропан имеет три изомера: 1-хлорбутан, 2-хлорбутан и 2-метил-1-хлорпропан.
Получение трет-Бутилхлорид получают реакцией трет-бутилового спирта с хлористым водородом. В лаборатории используется концентрированная соляная кислота. Реакция идёт по механизму мономолекулярного нуклеофильного замещения SN1James F. Norris and Alanson W. Olmsted «tert-Butyl Chloride» Org. Synth. 1928, volume 8, pp. 50. .
Этап 1Этап 2Этап 3 Кислота протонирует спирт, образуя уходящую группу (вода)Вода покидает протонированный t-BuOH, образуя относительно стабильный третичный карбокатион.Хлорид-ион атакует карбокатион, образуя t-BuCl
Общий вид реакции:
Примечания
Категория:Хлоралканы