Аконити́н — органическое соединение, чрезвычайно токсичный алкалоид растений рода Аконит (борец), нейротоксин. Растительный яд (фитотоксин) небелковой природы, содержащиеся в различных видах , во всех его частях, особенно в листьях и корнях.
Близкий ему по свойствам алкалоид зонгорин C22H31NO3 обладает сходными свойствами, но меньшей токсичностью.
Биосинтез и синтез связанных алкалоидов
Аконитин синтезируется борцем через путь синтеза изопреноидов. Примерно 700 встречающихся в природе C19-дитерпиноидных алкалоидов были выделены и определены, но полностью выяснены пути биосинтеза лишь немногих алкалоидов.
Также несколько алкалоидов аконитинового семейства были синтезированы в лаборатории. А точнее, несмотря на не одну сотню лет, прошедшую с изоляции, прототипный член семьи нордитерпиноидных алкалоидов, аконитин, представляет собой редкий экземпляр хорошо узнаваемого продукта, не поддающегося полному синтезу.
Физико-химические свойства
Химическая молекулярная формула — C34H47NO11. Молярная масса — 645,74 г/моль.
На внешний вид тонкие, белые кристаллы, растворимые в хлороформе, бензоле, слабо в спирте и эфире, очень слабо в воде (226 мг/л при 22 С).
Физиологические свойства
Обладает судорожно-паралитическим действием, которое обусловлено стойким повышением натриевой проницаемости возбудимых (нервных и мышечных) мембран и их деполяризации вследствие этого. LD50: 0,035 мг/кг (собаки, внутривенно); 0,25—0,4 мг/кг (собаки, с пищей); 0,7 мг/кг (человек, перорально); 0,25 мг/кг (крысы, внутрибрюшинно).
При нанесении на кожу вызывают зуд с последующей анестезией.
Быстро поглощается через слизистые и кожу, очень быстро кишечником.
При приёме внутрь наблюдается: зуд в различных участках тела; парестетические ощущения; учащение и затем замедление дыхания; понижение температуры тела и озноб; обильное потовыделение, слюнотечение; боль в области сердца и аритмия (вплоть до фибрилляции желудочков); паралич скелетных мышц и прогрессирующая адинамия; расширение зрачков и нарушение цветовосприятия; головокружение; мышечные фибрилляции и судороги конечностей. Смерть наступает в результате остановки сердца и паралича дыхания.
С древности использовался в качестве яда, что отражено в стихах Овидия.
Известные люди, погибшие от аконитина: — непреднамеренное отравление. Абдель Хаким Амер — самоубийствоЭ. Фишер. «Д-р Фишер — человек и бренд». Израиль, изд. «Иврус», 2008, c. 105 ISBN 978-965-7180-25-9. В январе 1944 г. у арестованного германскими спецслужбами в районе Минска советского агента были изъяты пистолетные патроны калибром 7,65 мм с пулями снаряженными аконитиномGiftgeschosse im Zweiten Weltkrieg.//Waffen Revue. Nr.41. II.Quartal 1981. S.6557-6545..
В опытах на животных было найдено антидотное действие лаппаконитина гидробромида при отравлениях аконитиномХимия природных соединений. - 2016. - №5. - С. 725-727.
Юридический статус
Входит в список сильнодействующих и ядовитых веществ (Постановление правительства РФ №964 от 29.12.2007) для целей статьи 234 уголовного кодекса РФ.
См. также Лаппаконитина гидробромид — алкалоид борца белоустного, применяющийся в качестве антиаритмического препарата I класса.
Примечания
Литература
Категория:Алкалоиды Категория:Нейротоксины Категория:Токсины Категория:Соединения азота по алфавиту