Липи́ды (от — жир) — разнообразная по строению группа биоорганических веществ с общим свойством — растворимостью в неполярных растворителях. Липиды по способности к гидролизу делятся на две большие группы: омыляемые (сложные эфиры спиртов и жирной кислоты: триглицериды, фосфолипиды и т. д.) и неомыляемые липиды (холестерин, витамины А, Е, Д, К).
Липиды при комнатной температуре могут находиться в твёрдом (жиры) или жидком (масла) состоянии.
Твёрдые жиры — это в основном липиды теплокровных животных (к исключениям относятся, например, триглицериды какао и ореха кокоса). Масла — это в основном липиды растений и холоднокровных животных (например, рыб).
Простые липиды — это эфиры некоторого спирта и жирных кислот, сложные образованы из спирта, высокомолекулярных жирных кислот и других компонентов. Содержатся во всех живых клетках.
Будучи одним из основных компонентов биологических мембран, липиды влияют на проницаемость стенок клеток и активность многих ферментов, участвуют в передаче нервного импульса, в мышечном сокращении, создании межклеточных контактов, в иммунохимических процессах.
Также липиды образуют энергетический запас организма, входят в водоотталкивающие и теплоизоляционные покровы, защищают различные органы от механических воздействий и выполняют другие функции.
К липидам относят также некоторые жирорастворимые вещества, в молекулы которых не входят жирные кислоты, например, терпены и стерины.
Многие липиды входят в состав продуктов питания, используются в промышленности и медицине.
Согласно нестрогому физико-химическому определению, липид — гидрофобное органическое вещество, растворимое в органических растворителях. Согласно строгому биохимическому определению, — это вещества, состоящие из гидрофобных или амфифильных молекул, полученных путём конденсации ацетильных и пропильных групп (в виде ацил-CoА) с возможностью последующей этерификации с различными спиртами.
Границы определения Используемое ранее определение липидов как группы органических соединений, хорошо растворимых в неполярных органических растворителях, (бензол, хлороформ) и практически нерастворимых в воде, слишком расплывчатое. Во-первых, такое определение вместо чёткой характеристики класса химических соединений говорит лишь о физических свойствах. Во-вторых, в настоящее время известно достаточное количество соединений, нерастворимых в неполярных растворителях или же, наоборот, хорошо растворимых в воде, которые, тем не менее, относят к липидам.
В современной органической химии определение термина «липиды» основано на биосинтетическом родстве данных соединений — к липидам относят жирные кислоты и их производные2ai2 .
В то же время в биохимии и других разделах биологии к липидам по-прежнему принято относить и гидрофобные или амфифильные вещества другой химической природы[yanko.lib.ru/books/biolog/nagl biochem/index.htm] . Это определение позволяет включить в число липидов холестерин, который не является производным жирной кислоты.
Описание Липиды — один из важнейших классов сложных молекул, присутствующих в клетках и тканях животных. Липиды выполняют самые разнообразные функции: снабжают энергией клеточные процессы, формируют клеточные мембраны, участвуют в межклеточной и внутриклеточной сигнализации. Липиды служат предшественниками стероидных гормонов, жёлчных кислот, простагландинов и фосфоинозитидов. В крови содержатся отдельные компоненты липидов (жирные кислоты — насыщенные, мононенасыщенные и полиненасыщенные), триглицериды, холестерин, эфиры холестерина и фосфолипиды. Все эти вещества не растворимы в воде, поэтому в организме имеется сложная система транспорта липидов. Свободные (неэтерифицированные) жирные кислоты переносятся кровью в виде комплексов с альбумином. Триглицериды, холестерин и фосфолипиды транспортируются в форме водорастворимых липопротеидов. Некоторые липиды используются для создания наночастиц, например, липосом. Мембрана липосом состоит из природных фосфолипидов, что определяет их многие привлекательные качества. Они нетоксичны, биодеградируемы, при определённых условиях могут поглощаться клетками, что приводит к внутриклеточной доставке их содержимого. Липосомы предназначены для целевой доставки в клетки препаратов фотодинамической или генной терапии, а также компонентов другого назначения, например, косметического.
Классификация липидов Классификация липидов, как и других соединений биологической природы, весьма спорна и проблематична. Предлагаемая ниже классификация хоть и широко распространена в липидологии, но далеко не единственная. Она основана прежде всего на структурных и биосинтетических особенностях разных групп липидов.
Простые липиды Простые липиды — липиды, включающие углерод (С), водород (H), кислород (O) и иногда азот (N).
Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные альдегиды — высокомолекулярные альдегиды, с числом атомов углерода в молекуле выше 12. Жирные спирты — высокомолекулярные спирты, содержащие 1—3 гидроксильные группы. Предельные углеводороды с длинной алифатической цепочкой. Сфингозин — 2-амино-4-октадецен-1,3-диол — высший алифатический аминоспирт с ненасыщенной углеводородной цепью (C18). Воски — сложные эфиры высших жирных кислот и высших высокомолекулярных спиртов. Триглицериды (жиры), а также моно- и диглицериды — эфиры спирта глицерина и жирных кислот.
Сложные липиды Сложные липиды — липиды, включающие в свою структуру помимо углерода (С), водорода (H) и кислорода (О) другие химические элементы. Чаще всего: фосфор (Р), серу (S), азот (N).
Полярные Фосфолипиды — сложные эфиры многоатомных спиртов и высших жирных кислот, содержащие остаток фосфорной кислоты и соединённую с ней добавочную группу атомов различной химической природы. Гликолипиды — сложные липиды, образующиеся в результате соединения липидов с углеводами. Фосфогликолипиды Сфинголипиды — класс липидов, относящихся к производным алифатических аминоспиртов. Мышьяколипиды
Нейтральные Церамиды Эфиры стеринов — холестериды. N-ацетилэтаноламиды
Оксилипиды Оксилипиды липоксигеназного пути Оксилипиды циклооксигеназного пути
Строение Молекулы простых липидов состоят из спирта, жирных кислот, сложных — из спирта, высокомолекулярных жирных кислот, возможны остатки фосфорной кислоты, углеводов, азотистых оснований и др. Строение липидов зависит в первую очередь от пути их биосинтеза.
Биологические функции
Энергетическая функция Многие жиры используются организмом как источник энергии. При полном окислении 1 г жира выделяется около 9 ккал энергии, это примерно вдвое больше, чем при окислении 1 г углеводов (4,1 ккал).
Жировые отложения в организме используются как запасные источники питательных веществ, прежде всего животными, вынужденных носить свои энергетические запасы на себе.
Растения чаще запасают энергию в виде углеводов, однако в семенах многих растений высоко содержание жиров. Растительные масла получают из семян подсолнечника, кукурузы, рапса, льна и других масличных растений.
Почти все живые организмы запасают энергию в форме жиров. Существуют две основные причины, по которым именно эти вещества лучше всего подходят для выполнения такой функции. Во-первых, жиры содержат остатки жирных кислот, уровень окисленности которых очень низкий (почти такой же как у углеводородов нефти). Поэтому полное окисление жира до воды и углекислого газа позволяет получить более чем вдвое больше энергии, чем окисление той же массы углеводов.
Во-вторых, жиры — гидрофобные соединения, поэтому организм, запасая энергию в такой форме, не должен нести дополнительную воду, необходимую для гидратации, как в случае с полисахаридами, на 1 г которых в организмах приходится 2 г воды. Однако триглицериды — это «более медленный» источник энергии, чем углеводы.
Жиры запасаются в форме капель в цитоплазме клетки. У позвоночных есть специализированные клетки — адипоциты, почти полностью заполненные большой каплей жира.
Также богатыми на триглицериды являются семена многих растений. Мобилизация жиров в адипоцитах и клетках прорастающих семян происходит благодаря липазам — ферментам, которые расщепляют их на глицерин и жирные кислоты.
У людей наибольшее количество жировой ткани находится под кожей (так называемая подкожная клетчатка), особенно в районе живота и молочных желез. Человеку с лёгким ожирением (15—20 кг триглицеридов) таких запасов может хватить для обеспечения организма энергией в течение примерно месяца, в то время как всего запасённого в организме гликогена хватит менее чем на сутки.
Функция теплоизоляции Жир — хороший теплоизолятор, поэтому у многих теплокровных животных он откладывается в подкожной жировой ткани, уменьшая потери тепла. Особенно толстый подкожный жировой слой характерен для водных млекопитающих (китов, моржей и др.). У животных, обитающих в жарком климате (верблюды, тушканчики) жир откладывается на изолированных участках тела (в горбах у верблюда, в хвосте у жирнохвостых тушканчиков) в качестве резервных запасов воды (выделяемой при окислении жира).
Структурная функция
Фосфолипиды составляют основу билипидного слоя клеточных мембран, холестерин — регулятор текучести мембран. У архей в состав мембран входят производные изопреноидных углеводородов. Воск образует кутикулу на поверхности надземных органов (листьев и молодых побегов) растений. Воск также производят многие насекомые (так, пчёлы строят из него соты, а червецы и щитовки образуют защитные чехлы).
Все живые клетки окружены плазматическими мембранами, основным структурным элементом которых является двойной слой липидов (липидный бислой). На 1 биологической мембраны находится около миллиона молекул липидов.
Все липиды, входящие в состав мембран, имеют амфифильные свойства: их молекулы состоят из гидрофильной и гидрофобной частей. В водной среде такие молекулы спонтанно образуют мицеллы и бислои в результате гидрофобных и гидрофильных взаимодействий. В таких структурах полярные головы молекул обращены наружу мицеллы к водной фазе, а неполярные хвосты — внутрь, такая же ориентация молекул липидов характерна для естественных клеточных мембран. Формирование гидрофобного слоя очень важно для выполнения мембранами их функций, поскольку он непроницаем для ионов и полярных соединений.
Основными структурными липидами, которые входят в состав мембран животных клеток, являются глицерофосфолипиды, в основном фосфатидилхолин и фосфатидилэтаноламин, а также холестерин, что увеличивает их непроницаемость. Другие ткани могут быть выборочно обогащены другими классами мембранных липидов, например нервная ткань содержит много сфингофосфолипидов, в частности сфингомиелина, а также сфингогликолипидов.
В мембранах растительных клеток холестерина нет, но содержится другой стероид — эргостерол.
Мембраны тилакоидов содержат большое количество галактолипидов, а также сульфолипиды.
Регуляторная Витамины-липиды (A, D, E, K) Гормональная (стероиды, эйкозаноиды, простагландины и прочие.) Кофакторы (долихол) Сигнальные молекулы (диглицериды, жасмоновая кислота)
Некоторые липиды играют активную роль в регулировании жизнедеятельности отдельных клеток и организма животных в целом. В частности, к липидам относятся стероидные гормоны, секретируемые половыми железами и корой надпочечников. Эти вещества переносятся кровью по всему организму и влияют на его функционирование.