Фенилгидроксиламин — органическое соединение с формулой C6H5NHOH.
Получение Фенилгидроксиламин можно получить путем восстановления нитробензола цинком в присутствии NH4ClE. Bamberger “Ueber das Phenylhydroxylamin” Chemische Berichte, volume 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, volume 27 1347-1350 (1894) (first report):
Также его можно получить гидрированием нитробензола гидразином над родиевым катализатором в среде ТГФ, при 30 °С:
Химические свойства
Фенилгидроксиламин нестабилен: при нагревании и в присутствии сильных кислот легко перестраивается в 4-аминофенол посредством перегруппировки Бамбергера:
Окисление фенилгидроксиламина дихроматом дает нитрозобензол.
Соединение конденсируется с бензальдегидом с образованием дифенилнитрона:
C6H5NH(OH) + C6H5CHO -> C6H5N(O)=CHC6H5 + H2O
Фенилгидроксиламин подвергается атаке со стороны источников NO + с образованием купферрона:
C6H5NHOH + C4H9ONO + NH3 -> NH4[C6H5N(O)NO] + C4H9OH
Фенилгидроксиламин является промежуточным веществом в реакции окисления анилина до нитрозобензола
Ссылки
Категория:Ароматические соединения