1-Бромбутан представляет собой броморганическое соединение с формулой CH3(CH2)3Br. Бесцветная жидкость, хотя загрязнённые образцы кажутся желтоватыми. Не растворяется в воде, но растворим в органических растворителях. В основном используется в качестве источника бутильной группы в органическом синтезе. Это один из нескольких изомеров бутилбромида.
Получение Получают по реакции радикального присоединения бромоводорода к бутену-1, протекающей как антимарковниковское присоединение.
1-Бромбутан также можно получить из бутанола-1 обработкой бромистоводородной кислотойOliver Kamm, C. S. Marvel, R. H. Goshorn, Thomas Boyd, And E. F. Degering «Alkyl And Alkylene Bromides» Org. :
CH3(CH2)3OH + HBr -> CH3(CH2)3Br + H2O
Химические свойства Как первичный галогеналкан, он склонен к реакциям типа SN2. Обычно используется в качестве алкилирующего агента. При реакции с металлическим магнием в сухом эфире даёт соответствующий реактив Гриньяра. Такие соединения используются для присоединения бутильной группы к различным субстратам.
1-Бромбутан является предшественником в синтезе н-бутиллития:
2Li + C4H9X -> C4H9Li + LiX, где X = Cl, Br
Литий, используемый в этой реакции, содержит 1-3 % натрия. Когда бромбутан является реагентом, продукт представляет собой гомогенный раствор, состоящий из смешанного кластера, содержащего как LiBr, так и LiBu.
Примечания
Категория:Алкилирующие реагенты Категория:Бромалканы