Диглико́левая кислота — алифатическая дикарбоновая кислота.
Структурно является ангидридом гликолевой кислоты, образованным по типу простых эфиров из двух её молекул при отщеплении одной молекулы воды:
2HOOC-CH2-OH — H2O = HOOCCH2OCH2COOH
Физические свойства Дигликолевая кислота — белое твердое вещество без запаха. Хорошо растворима в воде, откуда кристаллизуется в виде моноклинных призм. При влажности воздуха более 72 % и температуре 25 °C образует моногидратDiglycolic Acid — A New Commercial Dibasic Acid .
Получение 1) Окислением диэтиленгликоля концентрированной азотной кислотой. Предложено Ш. А. Вюрцем в 1861 годуUmwandlung des Aethylens zu complicirteren organischen Säuren :
Окисление диэтиленгликоля воздухом, кислородом или озоном позволяет избежать использования азотной кислотыMethod for making diglycolic acid, dipropionic acid and the salts thereof . В присутствии платинового катализатора окислением на воздухе достигается выход 90 %Oxidation of polyethylene glycols to dicarboxylic acids , а при использовании висмут-платинового катализатора выход доходит до 95 %Preparation of Diglycolic Acid via Oxidation of Diethylene Glycol with Molecular Oxygen .
2) Из хлоруксусной кислоты нагреванием с раствором гидроксида натрияUeber die Diglycolsäure (Paraäpfelsäure) :
Применение Сложные диэфиры дигликолевой кислоты с разветвленными высшими жирными спиртами могут использоваться в качестве пластификаторов поливинилхлоридаDiesters of diglycolic acid and vinyl chloride polymers plasticized therewith .
Растворы дигликолевой кислоты предложены для удаления известковых отложений в газовых и нефтяных скважинах, а также в теплообменниках или паровых котлахScale removal composition and method using salt of diglycolic acid and base at ph above 5 .
Токсичность Дигликолевая кислота образуется в организме при окислении диэтиленгликоля, что может привести к тяжелым осложнениям со смертельным исходомFatal Accidental Diglycolic Acid Intoxication.
Примечания
Категория:Двухосновные карбоновые кислоты Категория:Предельные карбоновые кислоты