Письменная история штата Мэриленд начинается с открытия в 1498 году побережья Северной Америки итальянским исследователем Джоном Каботом для английского правительства. В 1632 году король Карл I подарил территорию Мэриленда сэру Джорджу Калверту, и в марте 1634 года здесь появились первые поселения. Так как Калверт был католиком, то в колонии была объявлена свобода веры для католиков. Как и у других колоний Чесапикского залива, экономика колонии основывалась на производстве табака, для чего использовался труд рабов, заключённых и белых договорных рабов.
Осенью 1776 года мэрилендский конституционный конвент разработал Мэрилендскую конституцию 1776 года, которая объявила Мэриленд независимым штатом. Она была принята 11 ноября.
В 1781 году Мэриленд стал 7-м штатом, подписавшим Статьи Конфедерации. За эти последовал долгий процесс ратификации, которому сопротивлялись мелкие штаты, подобные Мэриленду. Только когда крупные штаты согласились отказаться от части своей территории на западе, Мэриленд окончательно присоединился к Конфедерации. В 1789 году Мэриленд стал 7-м штатом, который ратифицировал Конституцию США.
После окончания Войны за независимость экономика стала меняться и многие мэрилендцы освободили своих рабов. Балтимор стал одним из крупнейших городов побережья. Здесь произошло несколько важных сражений англо-американской войны. В годы этой войны штат был оплотом федералистов, затем Партии вигов, и только с 1838 года стал голосовать за демократов.
К 1860 году Мэриленд был рабовладельческим штатом, хотя уже половина его чернокожего населения была свободной. Балтимор был городом с самой высокой численностью свободного чёрного населения в стране. Когда началась Гражданская война, Мэриленд оказался пограничным штатом, часть населения которого сражалась за Союз, а часть за Конфедерацию. Официально он оставался в составе Союза. В 1862 году на территории штата прошло несколько сражений Мэрилендской кампании.
Доколониальная история Около 11000 лет до нашей эры в истории Мэриленда начался период палеоиндейцев, когда ледник отступил, хвойные леса сменились смешанным лесом, и Мэриленд заселили первые люди, которые жили небольшими группами, кочуя между местами, где добывались каменные орудия и местами, удобными для охоты. Чесапикского залива ещё не существовало, его территория была сушей, по которой протекала река Саскеханна. Люди селились на её берегах и вдоль других рек, их орудия труда изготавливались из яшмы, кварца и кремнистого сланца. Примерно 9500 лет до нашей эры начался Архаический период, который делится на три фазы: ранний, Средний и Поздний. В ранний Архаический период (9500 до н. э. — 7000 до н. э.) численность людей возросла, они стали немного менее мобильными, и их орудия труда немного изменились. В средний Архаический период (7000 до н. э. — 3750 до н. э.) климат стал теплее с более выраженной сезонностью, распространились дубы и Гикори, что позволило потреблять больше желудей и орехов, и начал образовываться Чесапикский залив, что позволило добывать устрицы. Этот период характерен разнообразием орудий труда и наличием орудий для сельского хозяйства (в частности ступы и пестика), что говорит об увеличении доли растительной пищи в рационе.
В поздний Архаический период (3750 до н. э. — 1250 до н. э.) население ещё больше выросло, поселения группировались вдоль рек и около болот, увеличилось потребление рыбы, моллюсков и водоплавающих птиц, люди так же охотились на оленей, мелких животных, индеек и черепах. Появилась каменная посуда из стеатита. Около 1250 года до нашей эры Архаический период сменился Вудлендским периодом; в ранний Вудлендский период в Мэриленде впервые появляется керамика, жизнь становится более оседлой, появляются ямы для хранения продуктов, и увеличивается количество зерновых растений. Около 50 года начинается Средний Вудлендский период, когда появляются первые признаки рудиментарной торговли. Увеличилось потребление зерновых, в частности, амаранта. С 950 по 1600 год длился Поздний Вудлендский период, когда поселения стали крупнее, и у них появились ограды, что может говорить о существовании племенных войн. Повсеместно распространилась кукурузу и бобы, впервые появились лук и стрелы. Вудлендский период завершился в момент появления европейцев.
Провинция Мэриленд
Основателем колонии стал Джордж Калверт, один из самых влиятельных людей Англии, которому ещё в 1621 году король Яков I подарил остров Авалон. В 1624 году он перешёл в католичество, а в 1625 году король Яков умер, Калверт покинул двор, и решил основать колонию на Авалоне. Он прибыл на остров в 1627 году, но столкнулся с климатическими проблемами и атаками французов. Особо тяжёлой была зима 1628 года. Авалон находился на широте Англии, но климат здесь оказался гораздо холоднее, и Калверт стал искать более южные варианты. В 1629 году он посетил колонию Вирджиния, но ему, как католику, не разрешили жить там и он вернулся в Англию, оставив в Вирджинии жену и детей. В конце 1629 года он попросил у короля Карла I земли к югу от Вирджинии, но на эти земли были другие претенденты, поэтому было решено дать ему землю к северу от Вирджинии. Первоначально он запросил территорию от реки Джеймс до Чесапикского залива, но часть этой территории была уже передана Вирджинской компании, поэтому ему выдали землю от реки Потомак до Делавэрского залива. Границы гранта были описаны не вполне точно, что привело впоследствии к многочисленным конфликтам.
Грант был ещё не оформлен, когда 15 апреля 1632 года Калверт умер. 20 июня 1632 года король выдал грант на подпись Сесилу, сыну Джорджа Калверта, и при этом заметил, что место для названия колонии оставлено пустым. Сесил пожелал присвоить колонии имя короля, но оно было уже использовано провинцией Каролина. Король предложил назвать колонию «Мариана» в честь королевы Генриетты-Марии, но оно было созвучно с именем иезуита Хуана де Мариана, поэтому была выбрана латинская форма Terrae Maria.
В конце 1633 года Сесмил отправил в Новый Свет экспедицию, которую возглавил его брат Леонард Калверт. В ней участвовало около 220 человек, из которых примерно половина были протестантами. Было использовано два корабля, 300-тонный и 50-тонный Dove. Экспедиция покинула Англию осенью, чтобы прибыть в колонию к весне. Плыть было решено через Канарские острова и остров Барбадос, по маршруту наиболее благоприятных ветров. В феврале корабли пришли в Джеймстаун, откуда вышли к устью реки Потомак и 4 марта 1634 года (по старому стилю) колонисты высадились на . 25 марта прошло первое богослужение, и с того времени этот день отмечается как День Мэриленда.
Колонисты наладили отношения с индейцами , а потом нашли себе подходящее место на берегу реки Сен-Мари, где местные индейцы продали им посёлок Яокомико, а сами переехали на другое место. Посёлок был переименован в .
В первое же лето колонистам удалось построить форт, построить хорошие дома и собрать такой большой урожай, что его хватило на всех жителей, а часть была отправлена в Англию, и на вырученные средства были куплены дополнительные инструменты и одежда. В тот год и в последующие удалось избежать конфликта с индейцами, а в 1641 году вождь племени пискатауэй отправил свою дочь учиться в Сен-Мари. Внутри самой колонии сохранялись мирные отношения между католиками и протестантами. Уже в первую зиму колонисты собрались на сходку (Ассамблею), где разработали несколько законов и отправили их в Англию на утверждение лорду Калверту. Тот, однако, полагал, что сам будет издавать законы, поэтому не утвердил предложение колонистов, а отправил им проект собственных. Этот проект был рассмотрен ассамблеей 1638 года, и в свою очередь, отклонён. Лорду отправили новый проект законов, и на этот раз он уступил, хотя и сохранил за собой право вето тех законов, которые ему не нравятся. Так в колонии постепенно оформилась представительная власть, сформировалось представление о праве голоса каждого свободного человека и о равенстве религий.
Мэриленд в годы Английской революции
В 1641 году начался конфликт, известный как Английская революция, поэтому в 1643 году губернатор Леонард Калверт сам отправился в Англию, чтобы разобраться в ситуации. Этим воспользовался пират , который захватил и разграбил город Сен-Мари. В 1644 году губернатор вернулся из Англии с новыми инструкциями от Сесила Калверта, но не смог отбить город и вынужден был бежать в Вирджинию. В 1646 году он накопил достаточно сил и отбил город, а позже захватил остров Кент, которым завладел другой враг колонии, Уильям Клейборн. Губернатору удалось прекратить набеги индейцев и восстановить порядок в колонии, но в 1647 году он умер. Перед смертью он назначил своей преемницей , первую в истории колонии женщину-землевладельца. В 1648 году она предложила ввести право голосования для женщин, в чём было отказано, но она часто выступала в Ассамблее по различным поводам и считается первой в американской истории женщиной-адвокатом. В 1649 году лорд Калверт назначил новым губернатором Уильяма Стоуна, а Маргарет с братом (который женился на дочери индейского вождя) уехали в Вирджинию.
В том же году Сесил Калверт прислал в колонию на утверждение закон, известный как (Toleration Act). Он подразумевал равноправие для всех христианских конфессий, что было необычно для американских колоний в то время. Закон вводил штрафы и наказания за насмешки над чужой религией, и в то же время требовал смертной казни для тех, кто отрицает божественность Христа и тюремного заключения для тех, кто не соблюдает воскресного дня. Мэриленд стал убежищем тех, кто бежал от религиозного насилия, поэтому его одно время называли Землёй убежища (Land of sanctuary). Между тем в 1649 году был казнён король Карл I, а в 1652 году Кромвель прислал в колонию контрольную комиссию, членом которой оказался Уильям Клейборн, который попытался сместить губернатора, но не смог этого сделать. Тогда он отправился в поселение Провиденс, где недавно поселились колонисты-пуритане, собрал из них вооружённый отряд и этими силами изгнал губернатора. Стоун тоже собрал вооружённый отряд и попытался атаковать Провиденс, но был разбит в и попал в плен. В колонии началось пуританское правление: парламент назначил губернатором Уильяма Фуллера. Пуританское правление длилось шесть лет, с 1652 по 1658 год, после чего Кромвель распорядился вернуть колонию под власть Калверта.
В 1660 году к власти в Англии пришел Карл II Стюарт, а в Мэриленде в это время Сесил Калверт назначил губернатором своего брата Филипа Калверта, а в 1661 году губернатором стал сын Сесила, Чарльз Калверт. Он управлял колонией до 1676 года, и за это время расцвела торговля, увеличилось число колонистов, появились новые фермы и плантации. Губернатор придерживался всё той же политики религиозного равноправия.
В 1688 году в Англии произошла Славная революция, которая свергла Якова II и править страной стали Вильгельм и Мария. Лорд Балтимор велел колонии официально объявить о признании нового короля, но гонец пропал в дороге, и официального признания так и не произошло. Одновременно в Мэриленде распространились слухи о заговоре католиков, которые якобы хотят объединиться с французскими индейцами и истребить всех протестантов. Местный протестант собрал отряд, захватил Сент-Мари, и стал фактическим правителем колонии. Это событие стало известно как . Гуд приступил к репрессиям против католиков, и одновременно сообщил королю, что действовал исключительно в интересах короля и протестантской религии, а проприетарное правительство назначало на все должности «папистов». Королю стали поступать петиции с просьбой принять колонию под прямое королевское правление. предложили королю отправить в колонию королевского губернатора, при том, что лорд Балтимор остался бы фактическим собственником колонии. В 1692 году прибыл первый королевский губернатор Лионель Копли, при котором англиканство было объявлено официальной религией в колонии. Он умер в 1693, его сменил Томас Лоуренс, затем Эдмунд Андрос, а в 1694 году губернатором стал Фрэнсис Николсон.
Коронная колония