Оксами́д (этандиами́д, диамид щаве́левой кислоты́) — органическое соединение с формулой C2H4N2O2.
При нормальных условиях — белое кристаллическое вещество. Растворимое в этаноле, мало растворимое в воде и нерастворимое в диэтиловом эфире.
Оксамид является диамидом щавелевой кислоты.
Синтез Оксамид получают из синильной кислоты или цианидов путем их оксиления до дициана, например реакцией двухвалентной меди с цианидами. Полученный дициан далее гидролизуют.
В ходе данной реакции исходная степень окисления 2+ у меди изменяется до 1+:
2 Cu^{2+} + 4 CN^- -> 2 CuCN v + (CN)2 ^ ; (CN)2 + 2H2O -> C2H4N2O2.
Также известен способ получения вещества через щавелевую кислоту, реакция происходит при нагреве, как побочный продукт возможно образование оксалата аммония:
C2H2O4 + 2 NH3 ->[t] C2H4N2O2 + 2 H2O.
Химические свойства При нагревании выше в присутствии пентаоксида фосфора дегидратируется с образованием дициана: .
Применение Основное применение оксамида — в качестве заменителя мочевины в азотных удобрениях. По сравнению с мочевиной оксамид гораздо медленнее гидролизуется с выделением аммиака, что способствует более полному усвоению азота растениями.
Оксамид используется в качестве стабилизатора при синтезе нитроцеллюлозы. Он также применяется в качестве высокоэффективного замедлителя скорости горения в твердотопливных ракетных двигателях, на основе перхлората аммония. Добавление оксамида в твёрдое топливо в концентрациях от 1 до по массе даёт замедление линейной скорости слоевого горения при минимальном снижении удельного импульса.
N, N'- замещённые оксамиды являются хорошими лигандами для катализируемого солями меди(I) аминирования и амидирования арилгалогенидов в реакции Ульмана-Гольдберга.
Производные оксамида образуют самоорганизующиеся монослои, связанные сеткой водородных связейNguyen T.L., Fowler F.W., Lauher J.W., "Commensurate and incommensurate hydrogen bonds..
Примечания
Категория:Амиды карбоновых кислот