Перегруппировка Бамбергера — перегруппировка фенилгидроксиламинов в п-аминофенолы под воздействием разбавленной серной кислоты. Названа в честь немецкого химика Ойгена Бамбергера (1857–1932).
Исходные фенилгидроксиламины обычно синтезируют реакцией гидрирования нитробензолов с использованием родиевых или цинковых (download PDF ) катализаторов.
Механизм реакции Механизм перегруппировки Бамбергера основан на монопротонировании N-фенилгидроксиламина 1. N-протонирование 2 предпочтительно, но непродуктивно. O-протонирование 3 может привести к образованию иона нитрения (NH2+) 4, который может реагировать с нуклеофилами (H2O) с образованием желаемого п-аминофенола 5.
См. также
Реакции, подобные алкилированию Фриделя — Крафтса: Перегруппировка Гофмана — Мартиуса Перегруппировка Фриса Перегруппировка Фишера — Хеппа Перегруппировка Уоллаха Синтез триазина Бамбергера
Примечания
Бамбергер Категория:Перегруппировки в органической химии