Ни́трогуаниди́н — иногда используют аббревиатуру NGu — представляет собой бесцветное кристаллическое легковоспламеняющееся вещество, плавщееся при и разлагающееся при
Нитрогуанидин — малочувствительное к инициации детонации, но мощное бризантное взрывчатое вещество. Смачивание водой свыше приводит к снижению чувствительности с HD 1.1 до HD 4.1.
Нитрогуанидин используется как высокоэнергетическое вещество, то есть как топливо или бризантное взрывчатое вещество.
Также он используется при синтезе инсектицидов и для других целей.
Производство Нитрогуанидин широко производится во всем мире взаимодействием дициандиамида с нитратом аммония с образованием соли — нитрата гуанидиния, которую затем нитруют обработкой концентрированной серной кислотой при низкой температуреE.-C. Koch, Insensitive High Explosives: III. Nitroguanidine – Synthesis – Structure – Spectroscopy – Sensitiveness, Propellants Explos . Pyrotech. 2019, 44, 267-292.:
[C(NH2)3]NO3 -> (NH2)2CNNO2 + H2O.
Нитрогуанидин также может быть получен путем обработки мочевины нитратом аммония с помощью процесса Боутрайта — Маккея — Робертса (BMA). Однако из-за проблем с безопасностью этот процесс никогда не использовался в промышленных масштабах, несмотря на его дешевизну.
Использование
Взрывчатые вещества
Нитрогуанидин используется с 1930-х годов в составе трёсмесевых порохов. Его добавление снижает температуру горения пороха, вспышку от выстрела и износ ствола оружия, но сохраняет давление горения пороха из-за высокого содержания азота в продуктах горения.
Его очень низкая чувствительность к инициации детонации в сочетании с низкой стоимостью сделали его популярным ингредиентом в низкочувствительных составах бризантных взрывчатых веществ (например, AFX-453, AFX-760, IMX-101, AL-IMX-101, IMX-103 и т. д.)E.-C. Koch, Insensitive High Explosives: IV. Nitroguanidine - Initiation & detonation , Def. Tech. 2019, 15, 467-487..
Взрывное разложение нитрогуанидина определяется следующим уравнением:
\underset{\text{тв}}{H4N4CO2} -> 2 \underset{\text{г}}{H2O} + 2 \underset{\text{г}}{N2} + \underset{\text{тв}}{C}.
Пестициды Производные нитрогуанидина используются в качестве инсектицидов, обладающих токсическим эффектом для насекомых сравнимым с никотином. Это ингсектициды клотианидин, динотефуран, имидаклоприд и тиаметоксам.
Биохимия Нитрозное производное нитрогуанидина — нитрозогуанидин, часто используется для вызывания мутаций бактерий в биохимических исследованиях.
Структура После нескольких десятилетий споров о химической структуре соединения с помощью ЯМР-спектроскопии, а также дифракции рентгеновских лучей и нейтронов удалось надёжно установить, что нитрогуанидин существует исключительно в виде нитроиминового таутомера как в твердом состоянии, так и в раствореS. Choi, Refinement of 2-Nitroguanidine by Neutron Powder Diffraction , Acta Crystallogr. B 1981, 37, 1955—1957..
Примечания
Категория:Взрывчатые химические соединения Категория:Нитросоединения Категория:Гуанидины