Аминофенолы — это органические соединения, в которых функциональные аминогруппы (-NH2) и гидроксогруппы (-OH) присоединены к бензольному кольцу. Соединения с фенольный фрагмент молекулы представленный пирокатехином, называют катехоламинами.
Описание Аминофенолы белые кристаллические вещества, легко окисляются кислородом воздуха с образованием соединений хинониминов, вследствие чего они темнеют. Особенно это касается пара- и орто-изомеров.
Представители аминофенолов слева направо: о-аминофенол, м-аминофенол, п-аминофенол:
К основным катехоламинам относятся гормоны нейромедиаторы адреналин, норадреналин, дофамин.
Синтез Промышленный синтез n-аминофенола из n-нитрохлорбензола:
Химические свойства Аминофенолы являются амфотерными веществами, они проявляют кислотные свойство за счет гидроксогруппы и основные свойства за счет аминогруппы:
Аминофенолы вступают в реакцию ацилирования. За счет более высокой нуклеофильности атома азота в сравнении с атомом кислорода, ацилирование происходит по атому азота. Действуя эквимолярным количеством уксусного ангидрида на n-аминофенол можно синтезировать парацетамол. Данное вещество используется в медицине как обезболивающий и жаропонижающий препарат.
Взаимодействие п-аминофенола с хинонимином приводит к получению индофенола:
Применение
Производство лекарственных веществ Производство красителей
Примечания
Категория:Химические вещества по алфавиту Категория:Фенолы