Производные эрголина — группа химических соединений, структурной основой которых является алкалоид эрголин. Производные эрголина применяются в клинической практике как вазоконстрикторы, а также для лечения и облегчения симптомов мигрени (в комбинации с кофеином) и болезни Паркинсона. Некоторые алкалоиды эрголина, содержащиеся в спорынье, могут вызывать эрготизм, сопровождающийся судорогами и гангренозными проявлениями. К другим психоделическим веществам этой группы относятся ЛСД, а также некоторые алкалоиды Argyreia nervosa (гавайская роза), Ipomoea tricolor и родственных видов.
Применение Помимо природных эргоновина (применяются как окситоцики) и эрготамина (используется для купирования мигрени), важное значение имеют синтетические производные: окситоцическое средство метергин, противомигренозные препараты дигидроэрготамин и метисергид, гидергин (смесь мезилатов дигидроэрготоксина, МНН: эрголин мезилаты) и бромокриптин, используемый для лечения болезни Паркинсона и других состояний. К новым синтетическим эрголинам, применяемым при болезни Паркинсона, относятся перголид и лизурид.
Наиболее известным производным эрголина является психоделик ЛСД. Эргометрин и эрготамин включены в список прекурсоров согласно Конвенции ООН против незаконного оборота наркотических средств и психотропных веществ.http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf .
Эрголины проникают в грудное молоко и противопоказаны при грудном вскармливании.kidsgrowth.org --> Drugs and Other Substances in Breast Milk Retrieved on June 19, 2009. Они обладают утеротоническим действием, что повышает риск выкидыша при беременности.
В природе Алкалоиды эрголина встречаются у низших грибов и некоторых цветковых растений: мексиканских видов Turbina corymbosa и Ipomoea tricolor семейства Convolvulaceae. Основными алкалоидами в семенах этих растений являются эргин и его оптический изомер, а также небольшие количества других производных лизергиновой кислоты и клавинов. Гавайский вид Argyreia nervosa содержит аналогичные алкалоиды. Предполагается (но не доказано), что психоделические эффекты связаны с эргином или изоэргином. Грибковое происхождение эрголиновых алкалоидов обнаружено и у Convolvulaceae: как и в случае спорыньи у некоторых злаков, эрголиновые алкалоиды в растении Ipomoea asarifolia (Convolvulaceae) продуцируются эндофитным грибом, передающимся через семена.
История Эрголиновые алкалоиды впервые были выделены из спорыньи — грибка, поражающего злаки и вызывающего эрготизм. Спорынья также давно применялась в медицине, что стимулировало исследования её химического состава. В 1906 году Г. Баргер и Ф. Х. Карр выделили эрготоксин, обладавший большей токсичностью, чем терапевтической активностью. Выделение Артуром Штоллем эрготамина в 1918 году позволило впервые использовать очищенные эрголиновые алкалоиды в терапии.
После установления базовой химической структуры алкалоидов спорыньи в начале 1930-х годов началась эра активного изучения синтетических производных.
Производные эрголина Выделяют 3 основных класса производных эрголина: водорастворимые амиды лизергиновой кислоты, нерастворимые в воде эргопептины (эргопептиды) и клавиновая группа. НазваниеR1R2R3ЭргинHHHЭргоновинHCH(CH3)CH2OHHМетергинHCH(CH2CH3)CH2OHHМетисегридCH3CH(CH2CH3)CH2OHHLSDHCH2CH3CH2CH3
Другие производные Некоторые синтетические производные эрголина не относятся к указанным выше группам.
См. также Эрготизм Спорынья ЛСД Мигрень Альберт Хофман
Примечания
Ссылки The Ergot Alkaloids (A. T. Sneden) The Ergot Alkaloids Story (Z. Madlom) The Psychoactive Ergot Alkaloids and their occurrence in the Microfungi — M. P. Bock and D. G. Parbery
Категория:Алкалоиды Категория:Алкалоиды грибов