Бензоат денатония (торговые марки Denatrol, BITTERANT-b, BITTER+PLUS, Bitrex, Bitrix, Aversion) — чрезвычайно горькое соединение. Было обнаружено в 1958 году фармакологической компанией T. & H. Smith (Эдинбург, Шотландия) в ходе поиска новых местных анестетиков и зарегистрировано под торговой маркой Bitrex.
Крайне горький на вкус для человека даже в очень малых количествах; это свойство используется в отпугивающих присадках для токсичных веществ и опасных предметов, чтобы не допустить их случайного попадания в организм.
Получение Бензоат денатония является четвертичным аммонийным соединением. Это соль с несколькими анионами — бензоатом или сахаринатом. Соединение может быть получено при кватернизации лидокаина с добавлением бензилхлорида или похожего вещества. Схожим образом могут быть получены прокаин и бензокаин.
Биохимическое воздействие Бензоат денатония распознаётся восемью человеческими рецепторами горького вкуса TAS2R4, TAS2R8, TAS2R10, TAS2R39, TAS2R43, TAS2R16, TAS2R46 и TAS2R47, из-за чего обладает чрезвычайно высокой горечью. Вещество также может выступать в качестве бронхолитика благодаря способности активировать рецепторы горького вкуса в гладких мышцах дыхательных путей.
Применение Бензоат денатония в малых количествах добавляют в метанол, этиленгликоль, денатурированный спирт, антифриз, репелленты, мыло, шампуни.
Составом, содержащим бензоат денатония, покрывают мелкие предметы, случайное проглатывание которых может нанести вред здоровью, например, миниатюрные батарейки и карты памяти для игровых консолей Nintendo Switch / Nintendo Switch 2.
Бензоат денатония часто используют при изготовлении плацебо для клинических испытаний лекарств, чтобы сымитировать горький вкус некоторых препаратов.
Животные имеют различную чувствительность к веществу, это свойство используется при добавлении вещества в крысиный яд, так как мелкие грызуны не способны отличить его на вкусFrank ME, Bouverat BP, MacKinnon BI, Hettinger TP. The distinctiveness of ionic and nonionic bitter stimuli. Physiol Behav. 2004 Jan;80(4):421-31. .
См. также Амарогентин
Примечания
Категория:Четвертичные аммонийные соединения