В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких учёных: это могут быть авторы первой публикации (например, процесс Фишера — Тропша), первооткрыватель и исследователь реакции (реакция Бородина — Хунсдикера), учёные, одновременно опубликовавшие результаты о новой реакции.

В зависимости от традиции, название на разных языках может сильно отличаться. Например, одна и та же реакция известна как «реакция Бородина — Хунсдикера» в русскоязычной литературе, как «реакция Хунсдикера» () или «реакция Хунсдикера — Бородина» () в немецкоязычной литературе, и как «реакция Хунсдикера» () — в англоязычной. Реакция превращения спиртов в алкилгалогениды с помощью трифенилфосфина и тетрагалогенида углерода, известная в немецкой литературе как «реакция Аппеля» (), . Часто в названиях реакций предпочтение отдается учёным своей школы.

Ориентироваться среди таких названий сложно. Данная статья создана с целью облегчить поиск информации об основных именных реакциях в органической химии.

Реакция Аллана — Робинсона

Синтез флавонов и изофлавонов из гидроксиарилкетонов и ангидридов карбоновых кислот:

Перегруппировка Амадори

Обратимое превращение N-арилгликозиламинов в аминокетозы под действием кислот.

Реакция Анджели — Римини

Синтез гидроксамовых кислот из альдегидов:

Реакция Анри или

Конденсация альдегидов с нитросоединениями с образованием нитроспиртов под действием оснований:

Реакция Арндта — Эйстерта или

Превращение карбоновой кислоты в ближайший гомолог с использованием диазометана:

Открыта в 1935 году.

Реакция Аппеля

Синтез алкилхлоридов и алкилбромидов из спиртов при их взаимодействии с четырёххлористым либо четырёхбромистым углеродом и трифенилфосфином.

Реакция Ауверса или

Превращение кумаранонов во флавонолы под действием спиртового раствора щелочи:

Открыта немецким химиком Ауверсом в 1908 году.

Окисление по Байеру — Виллигеру

Окисление альдегидов или кетонов пероксокислотами в карбоновые кислоты или сложные эфиры:

Открыта в 1899 году немецкими химиками Адольфом фон Байером и Виктором Виллигером.

Синтез Байера — Древсена

Синтез индиго посредством конденсации нитробензальдегида с ацетоном:

Перегруппировка Бамбергера

Превращение N-фенилгидроксиламина в 4-аминофенол под действием кислоты:

Открыта в 1894 году немецким химиком Бамбергером.

Реакция Барджеллини

Синтез морфолинонов и пиперазинонов из ацетона и аминопропанола или диаминопропана:

Декарбоксилирование Бартона

Радикальное декарбоксилирование карбоновых кислот через соответствующие тиокарбонильные производные:

Реакция Бартона

Фотолиз нитритов — перегруппировка эфира спирта и азотистой кислоты в нитрозоспирт:

Реакция Белоусова — Жаботинского

Класс химических реакций, протекающих в колебательном режиме. Примером такого типа реакций служит реакция Реакция Бриггса — Раушера.

Реакция Бернтсена

Метод синтеза 5-замещенных акридинов конденсацией диариламинов с карбоновыми кислотами или их производными в условиях кислотного катализа:

Реакция Бёрча

В 1944 году А.Бёрч открыл реакцию восстановления ароматического кольца раствором щелочного металла в жидком аммиаке в присутствии спирта в качестве протонирующего агента. Открытие этой реакции произошло из-за случайного попадания спирта в раствор натрия в жидком аммиаке.

Реакция Бородина — Хунсдикера или

Реакция серебряных солей карбоновых кислот с галогенами, дающая в результате галогенозамещенные углеводороды.

Реакция Бриггса — Раушера или

Автоколебательная химическая реакция. При взаимодействии пероксида водорода, йодноватой кислоты, сульфата марганца(II), серной и малоновой кислот и крахмала возникает колебательная реакция с переходами бесцветный — золотой — синий.

Перегруппировка Брука

Изомеризация α-, β- и γ-силилсодержащих спиртов в силильные эфиры под действием основания.

Реакция Буво — Блана

(ацилоиновая конденсация)

Образование α-гидроксикетонов (ацилоинов) при восстановлении сложных эфиров моно- и дикарбоновых алифатических кислот натрием в инертной атмосфере. Впервые реакцию наблюдали в 1903 году Л.Буво и Г.Блан.

Включает несколько стадий:

Образование анион-радикала Образование аниона.

Конечным продуктом реакции является 1,2-кетон—ендиолят, который после протонирования превращается в α-оксикетон (ацилоин).

Эта реакция не находила применения в органической химии до тех пор, пока А.Штоль и В.Прелог в 1947 году не применили её для синтеза карбоциклических соединений со средним или большим размером цикла из диэфиров α,ω-дикарбоновой кислоты. Реакцию проводили в кипящем ксилоле при перемешивании с мелкодиспергированным натрием в токе аргона-для предотвращения окисления натрия и промежуточных анионов. В этом случае конденсация дает прекрасный выход.

Для повышения выхода реакции используют триметилхлорсилан (который подавляет конденсацию Дикмана), образующиеся при этом бис-триметилсилиловые эфиры ендиолов легко выделяются и при взаимодействии со спиртом образуют ацилоины. Это позволяет не только повысить выход, но и свести к минимуму побочные процессы.

Такая методика ацилоиновой конденсации стала общепринятой.

Реакция Бутлерова или

Автокаталитическая реакция синтеза различных сахаров из формальдегида в слабощелочных водных растворах в присутствии ионов металлов, например кальция.

Реакция Вильсмейера — Хаака

Один из способов введения карбонильной группы в ароматическое кольцо. Реакция состоит из двух стадий — образование реагента Вильсмейера — Хаака и его присоединения к кольцу. Реагент представляет собой слабый электрофил. Поэтому реакция лучше протекает с электронообогащенными карбо- и гетероциклами.

Реакция Виттига

Реакция Виттига, открыта в 1954 году, остаётся лучшим современным методом региоспецифического синтеза алкенов со строго определённым положением двойной связи. Реакция заключается во взаимодействии альдегида или кетона с илидами фосфора, приводящая к образованию алкена и окиси фосфина.

(C6H5)3P + CH3Br → [(C6H5)3P-CH3]Br

[(C6H5)3P-CH3]Br + C6H5Li → (C6H5)3P-CH2: (радикал) + С6H6 + LiBr

CH3-CO-CH3 + (C6H5)3P-CH2: → CH3-C(CH3)=CH2 + (C6H5)3P=O

Реакция Вюрца или

Метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или иодиды).

Реакции Ганча 1. Синтез замещённых пиридинов конденсацией β-дикарбонильных соединений с альдегидами и аммиаком.

2. Синтез тиазолов конденсацией α-галогенкарбонильных соединений (альдегидов, кетонов, карбоновых кислот) или их производных (ацеталей) с тиоамидами.

3. Синтез пирролов циклоконденсацией α-галогенкетонов с аммиаком или аминами и β-дикарбонильными соединениями.

Реакция Глазера

В присутствии солей ацетата меди(II) в присутствии пиридина алкины окисляются кислородом воздуха до диацетиленов:

4R-C≡C-H + O2 → 2R-C≡C-C≡C-R + 2H2O

См. также реакцию Ходкевича — Кадио

Реакция Дильса — Альдера

В 1928 году немецкие учёные О.Дильс и К.Альдер открыли реакцию 1,4-присоединения соединений с двойной связью к сопряжённому диену с образованием производного циклогексена.

Реакция Зандмейера

Замена диазониевой группы в ароматических солях диазония на заместитель в присутствии солей меди(I)

В 1884 году открыл реакцию, которая позволяла замещать диазогруппы на хлор-, бром- и циано-группу, катализируя солями Cu(I).

В общем виде реакция выглядит так:

Реакция Зелинского Тримеризация ацетилена. Реакция происходит при пропускании ацетилена над активированным углем при температуре 400 °C. Используется для получения бензола.

Реакция Зинина

Метод получения ароматических аминов восстановлением нитросоединений

Реакция Канниццаро

Окислительно-восстановительная реакция ароматических альдегидов открыта в 1853 году итальянским химиком С. Канниццаро.

Реакция Кастро — Стефенса

Синтез арилацетиленов (по аналогии с методом Ходкевича-Кадио):

C6H5-X + Cu-C≡CR → C6H5-C≡CR + CuX

C6H5-C≡C-X + Cu-C≡CR → C6H5-C≡C-C≡C-R + CuX

См. также реакцию Ходкевича-Кадио

Реакция Кижнера — Вольфа Реакция полного восстановления кетогрупы с помощью гидразина и сильного основания (чаще всего — гидроксидом калия).

Реакция Клемменсена

Открыта в 1913 году. Реакция заключается в восстановлении карбонильной группы в ароматических и жирноароматических кетонах с помощью амальгированного цинка и соляной кислоты. позволяет получать алкилбензолы с первичной алкильной группой, недоступные по реакции Фриделя-Крафтса. Механизм детально не установлен.

Конденсация Кляйзена

Химическая реакция присоединения-фрагментации, в которой принимают участие карбонильная и активированная метиленовая группы (в присутствии основания, отщепляющего протон от метиленовой).

Реакция Кнёвенагеля

Реакция Кнёвенагеля — конденсация альдегидов или кетонов с соединениями, содержащими активную метиленовую группу, в присутствии оснований с образованием производных этилена. Например, при конденсации бензойного альдегида (I) с диэтиловым эфиром малоновой кислоты (II) в присутствии пиперидина получается производное коричной кислоты (III):

С6H5CHO + CH2(COOC2H5)2 → C6H5CH=C(COOC2H5)2 + H2O

I II III

Конденсация Кнёвенагеля широко применяется в лабораторном органическом синтезе, а также в химико-фармацевтической и парфюмерной промышленностях. Реакция открыта немецким химиком Э.Кнёвенагелем () в 1896 году.

Лит.: СеррейА. Справочник по органическим реакциям / Пер. с англ. — , 1962.

Реакция Кольбе

Реакция Кольбе — реакция электролиза карбоновых кислот или их солей с получением углеводородов.

Реакция Кольбе — Шмидта или

Карбоксилирование фенолята натрия диоксидом углерода.

Реакция Коновалова

Нитрование алифатических, алициклических и жирноароматических соединений разбавленной НNО3.

Реакция Кори — Хауса

В разделе про эту реакцию: R — алкил, R' — алкил или арил, X — галоген.

Реакция Кори — Хауза заключается в получении нового алкана из галогенида или псевдогалогенида алкила и реактива Гилмана (соединения меди с алкилом или арилом) с помощью лития и иодида меди(I). Реакция протекает в три этапа:

1. Вначале реакцией замещения дегалогенируют органический радикал: .

2. На втором этапе получают реактив Гилмана комплесообразованием с помощью иодида меди(I): .

3. Собственно реакцией Кори — Хауса является реакция разрушения комплекса реактива Гилмана с помощью галогенида или псевдогалогенида арила или другого алкила и образования связи между этими органическими радикалами:

Важно, что если R и R' — не один и тот же радикал, то в весовых количествах будет получен только смешанный продукт R'R; RR и R'R' будет слишком мало.

Реакция Кори — Хауса является одной из самых ранних изученных реакций с таким активным взаимодействием металлов с органическими веществами при их синтезеИнформация взята из статьи на английской википедии «Corey—House synthesis».

Реакция Криге

Реакция окислительного расщепления β-гликолей тетраацетатом свинца с образованием карбонильных соединений. Реакция цис-гидроксилирования олефинов при помощи тетраоксида осмия OsO4. Термическая перегруппировка третичных пероксоэфиров с образованием карбонильных соединений.

Реакция Кулинковича

Синтез циклопропанолов при взаимодействии сложных эфиров с реагентами Гриньяра, содержащими атом водорода в β-положении, в присутствии тетраизопропоксида титана.

Реакция Кучерова

Реакция заключается в получении карбонильных соединений из алкинов в присутствии солей ртути (II) в кислой водной среде. При этом в процессе гидратации образуется енол, который изомеризуется (таутомеризуется) в альдегид или кетон.

Реакция Манниха

Открыта в 1912 году. Реакция является основным способом получения α-диалкиламинометилкетонов при конденсации кетонов с формальдегидом и гидрохлоридом вторичного амина.

Реакция Меншуткина

Синтез четвертичных аммониевых солей из третичных аминов и органических галогенидов.

Реакция Михаэля или

Нуклеофильное присоединение к ненасыщенным соединениям: