Суманен — химическое соединение из класса полициклических ароматических углеводородов с химической формулой C21H12. Представляет научный интерес, так как данное соединение можно считать фрагментом фуллерена. Суман означает «цветок» на хинди и санскрите.
Синтез Структуру суманена можно определить путем окисления 1,5,9-триметилтрифенилена, но первый практический синтез начинается с норборнадиена. Норборнадиен превращается в станнан под действием н-бутиллития, дибромэтана и трибутилолхлорида. В результате реакции Ульмана этого станнана с CuTC (тиофен-2-карбоксилат меди (I)) образуется бензольное ядро. Метиленовые мостики (−CH2−), образующиеся в результате этого превращения, затем мигрируют в ходе тандемного метатезиса с размыканием и замыканием кольца с помощью катализатора Граббса. Конечная структура получается путем окисления с помощью DDQ (2,3-дихлоро-5,6-дициано-1,4-бензоквинон).
Свойства Суманен представляет собой молекулу в форме чаши с глубиной в 118 пикометров. 6 атомов углерода в центре расположены пирамидально под углом 9°, и в молекуле наблюдается значительное чередование связей (от 138,1 до 143,1 пкм).
Примечания
Категория:Полициклические ароматические углеводороды