Иноны — класс органических соединений которые совмещают группу кетона (C=O) и тройную углеродную связь (C≡C). Многие иноны представляют собой α,β-иноны, в которых карбонильная и алкиновая группы сопряжены. Капиллин является естественным примером. Некоторые иноны не конъюгированы.
Синтез α,β-инонов
Одним из способов синтеза инонов является реакция ацильного замещения алкинилдиметилалюминия ацилхлоридом. Соединение алкинилдиметилалюминия является продуктом реакции триметилалюминия и концевого алкина.
Альтернативой является прямое соединение ацилхлорида с концевым алкином с использованием нанокатализатора на основе меди.
В других методах используется окислительное расщепление альдегида с последующей реакцией с гипервалентным алкинилиодидом с использованием катализатора в виде золота.
Синтез β,γ- и γ,δ-инонов Концевые алкины присоединяются к α,β-ненасыщенным кетонам в присутствии палладиевых катализаторов. В результате реакции образуются γ,δ-иноны. Концевые алкины добавляют различные эпоксиды к данным инеолам, которые могут быть окислены с образованием β,γ-инонов.
Примечания
Категория:Функциональные группы Категория:Кетоны Категория:Производные алкинов