1,2-Бензохинон (орто-бензохинон, о-Бензохинон) — химическое соединение из класса хинонов с химической формулой C6H4O2. Один из двух изомеров бензохинона, второй — 1,4-Бензохинон. Это красное летучее и твёрдое вещество, растворимое в воде и диэтиловом эфире. Оно редко встречается из-за своей нестабильности, но представляет фундаментальный интерес как исходное соединение для многих известных производных.
Структура Молекула обладает симметрией C2v. Рентгеновская кристаллография показывает, что двойные связи локализованы, с чередующимися длинными и короткими расстояниями C-C внутри кольца. Расстояния C=O, равные 1,21 Å, характерны для кетонов.
Получение и реакции 1,2-бензохинон получают окислением катехина на воздухе в водном растворе или орто-окислением фенола. Штамм бактерии Pseudomonas mendocina метаболизирует бензойную кислоту, образуя 1,2-бензохинон с помощью катехина. Ортохиноны широко используются в органическом синтезе.
Примечания
Категория:Хиноны