Гликолонитрил (гидроксиацетонитрил, цианогидрид формальдегида) — химическое соединение из класса циангидринов с химической формулой C2H3NO. Является простейшим циангидрином. Представляет собой бесцветную жидкость, которая растворяется в воде и эфире. Поскольку гликолонитрил легко разлагается на формальдегид и цианистый водород, он внесен в список чрезвычайно опасных веществ.
Синтез и реакции Гликолонитрил получают путем соединения формальдегида с цианистым водородом при рН, близком к нейтральному. Реакция катализируется основанием. Гликолонитрил полимеризуется в щелочных условиях. Гликолонитрил может вступать в реакцию с аммиаком с образованием аминоацетонитрила, который может быть гидролизован с получением глицина. Этот двухэтапный процесс является основой промышленного производства аминокислот, известного как синтез Стреккера:
HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O H2NCH2CN + 2 H2O → H2NCH2CO2H + NH3
Важный в промышленном отношении хелатообразователь ЭДТА (этилендиаминтетрауксусная кислота) может быть получен из гликолонитрила и этилендиамина с последующим гидролизом полученного тетранитрила. Нитрилотриуксусную кислоту получают аналогичным образом.
Реактивость Гликолонитрил быстро полимеризуется при pH, близком к нейтральному. Одним из промежуточных продуктов этого превращения является тример 4-амино-2-гидрокси-2-гидроксиметилоксазолидин.
Гликолонитрил был признан возможным строительным материалом для жизни. Ключевой характеристикой этой реакции является то, что при синтезе всех α-аминокислот, за исключением глицина, обычно образуется рацемическая смесь (смесь L- и D-энантиомеров в соотношении 50:50).
Примечания
Категория:Циангидрины